第二课时[引言]上节课我们学习和讨论了苯的物理性质及重要用途、苯分子的结构特点和苯的主要化学性质,本节课我们来学习苯的同系物的相关知识。[板书]四、苯的同系物[复习提问]什么叫芳香烃?[生]分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。[问]苯的主要物理性质有哪些?[生]苯是一种无色、带有特殊气味的、有毒的液体,密度比水小、熔点比水高。[问]苯分子的结构有什么特点?[生]苯分子是一个环状结构,在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键结合,且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。[问]苯分子的这种特殊结构导致其具有什么样的化学性质?[生]由于苯环中碳碳原子间的这种独特键,使其能像烷烃那样发生取代反应,如可以与溴取代、可以发生硝化反应、可以发生磺化反应等,加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成,如与氢气的加成。当然作为有机物,苯还易燃烧,但会有浓烟,而其他氧化反应不易进行,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。[问]什么叫同系物?[生]结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。[师]苯是最简单的最基本的芳香烃,按照同系物的定义,若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团,其分子式将会变成什么?[学生活动]将一个CH2加在苯分子式C6H6上,分子式变为C7H8;将两个CH2加在C6H6上,分子式变为C8H10。[问]分子C7H8和C8H10与苯应该为什么关系?[生]互为同系物。[师]不错。甲苯的分子式就为C7H8,二甲苯的分子式为C8H10,它们分子里就都含有一个苯环结构,它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素,二甲苯的分子式为C8H10,但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯,如乙苯的分子式也为C8H10,也是苯的同系物,那么苯的同系物存不存在一个通式呢?[学生活动]运用数学思想,将分子式中碳原子数设为n,观察、分析,讨论苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氢原子数与对应碳原子数(n)的关系,并得出氢原子数为2n-6。因此,苯及其同系物的通式为CnH2n-6。[师]作为苯的同系物分子中必须含有苯环,这就意味着碳原数n必须不小于6即n≥6。[板书]1.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)[师]从形式上看苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯(副板书),若2个氢原子被甲基取代后,生成二甲苯。那么大家从同分异构体的角度分析,二甲苯的结构是不是唯一的?[学生活动]分组讨论后得出:如果1个甲基取代1个氢原子,由于六个氢原子的位置是等同的,所以甲苯只有一种结构;而2个甲基取代2个氢原子时,两个甲基的位置就有差异了,有相邻、相间、相对三种位置关系,所以二甲苯的结构有三种。由一名学生板演三种二甲苯的结构简式:用心爱心专心[师]这三种不同结构的二甲苯是什么关系?[生]互为同分异构体。[师]何以区分不同的二甲苯呢?[生]根据两个甲基的位置关系来区分,处于邻位关系的称为邻—二甲苯;处于间位关系的称为间—二甲苯;处于对位关系的称为对—二甲苯。[投影显示]二甲苯的三种同分异构体邻—二甲苯间—二甲苯对—二甲苯沸点:144.4℃沸点:139.1℃沸点:138.4℃[师]从甲苯以及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物的结构有何特点?[生]分子中都含有一个苯环,侧链的取代基为烷基。[板书]2.苯的同系物的分子结构特点[师]苯的同系物分子与苯相比,分子中增加了侧链,且全为烷基,那么这些侧链对其化学性质有什么影响呢?我们通过下面的实验来共同分析。[演示实验5—10](由三名同学操作)每一位同学各取一支试管,其中一个加2mL苯,另一个加2mL甲苯,第三个中加2mL二甲苯,然后各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡,然后面向大家展示,观察现象:在苯中酸性KMnO4溶液未褪色,在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。[问]该现象说明了什么?[生]苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。[师]这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链,即甲基被氧化。类似的氧化反应,都是苯环上的烷基被氧化,这也是苯...