卤代烃【考点透视】一、考纲指要1.掌握烃的衍生物和官能团,卤代烃几个基本概念.2.重点掌握卤代烃的化学性质中的取代反应和消去反应二、命题落点1.卤代烃的化学性质中的取代反应和消去反应是高考的常考点,命题常以卤代烃中卤原子检验形式出现.2.有机合成或有机框图题中常以卤代烃为中间产物进行合成和推断【典例精析】例1:卤代烃在NaOH存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子。例如:CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr)出下列化学反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟NaHS反应。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。解析:由题给信息“卤代烃在NaOH溶液中水解,实质是带负电荷的原子团取代反应”,可知,解(1)(2)两点的关键是找出带负电的原子团。分析(1)NaHS带负电的是HS-,应是HS-与溴乙烷中Br原子取代。同样(2)中应是带负电荷的CH3COO-取代Br原子。答案:(1)CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr(2)CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI本题属基础信息题,在有机习题中很典型,一般情况下,根据提供的信息,依猫画虎就行了,解这类题,关键还是要同中求异,如本题(1)中巯基的书写就必须写成-SH,而不能写成-HS,就如我们写羟基应-OH,而不写成“-HO”,这一小点,请同学们千万注意。例3:某有机物分子式C16H23Cl3O2,分子中不含碳环和叁键,分子中的双键数为()A.5B.4C.3D.2解析:从不饱和度的角度思考,双键包括C=C双键和C=O双键,因为C=C双键和C=O双键“等效”(影响氢原子数目),Cl原子为一价基团,相当氢原子。故Ω=(16×2+2-23-3)÷2=4所以正确选项为B。例4:已知卤代烃的水解反应:RX+H2O→ROH+HX(X代表卤原子),某酯A的化学式为C6H8O4Cl2与有机物B.C.D.E的转化关系如图所示:用心爱心专心(1)写出A.B.C.D的结构简式:A,B,C,D。(2)写出E—B的化学方程式:。解析:由框图可看出,A的水解产物B.C都能由同一物质D转换而来,它们的碳架结构和碳原子数都相同,B.C应各有两个碳原子。B为有一个Cl原子的羧酸。C是D的碱性条件下水解产物,又是A的水解产物,则C为乙二醇,A的水解反应式为:A+2H2O→2B+C,D能两次氧化成B,则D为ClCH2-CH2Cl,由B.C结构再推出A的结构简式。答案:CH2OOCCH2ClCH2ClCOOHCH2OHCH2ClCH2OOCCH2ClA.B.C.CH2OHD.CH2OH(1)CH2ClCOOHCH2ClCHO+Cu(OH)2Cu2O+2H2O+2(2)HOCH2COOHnOCH2CO[]n+H2On(3)【常见误区】(1)卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。(2)消去实质:卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。如果卤素原子与相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应,如CH3CCH3CH3CH2Br不能发生消去反应。总之,注意卤代烃不同的反应条件下,产物不同:【基础演练】1.据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有:;;;。(写出结构简式)用心爱心专心2.在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是:(2)鉴定氯1-氯丙烷中的氯元素的操作步骤是:3.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3。该RX可以跟烯碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烷6mL,放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加AgNO3溶液,得白色沉淀。④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题:(1)装置中长玻璃管的作用是(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是,判断的依据是(4)该卤代烷的相对分之质量是(列出算式)(5)如果在步骤③中加入HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测定的c值(填下列选项代码)。A.偏...