有机化学期末复习二、填空题(33points,1.5pointsforeachcase).例如：1CH3kMNO4H3O+()PCl3()H2,Pd-BaSO4NS()OH-()+()2CH3CCH2BrMg/干醚HCl(dry)OHOHOH2OO()()()①②3OH(1).H2SO4,(2).KMnO4,H+I2+NaOH（）)(41)O32)Zn/H2O稀OH-（）（）5NH3/PaBr2/NaOHH+△△..O2；V2O5C。450（）（）（）（）P463(四)完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。(1)COCOONH+COOHCON(1)LiAlH4(2)H2OCH2OHCH2N(2)HOCH2CH2CH2COOHNa,C2H5OHOOHOCH2CH2CH2CH2OH(3)CH2=CCOOHCH3CF3CH2OHPCl3CH2=CCOClCH3CH2=CCOOCH2CF3CH3(7)CNHCOOBr2,NaOHH2O,COOHNH2(8)COOHCHOCOClH2,Pd-BaSO4喹啉-硫PCl3P509,15.15写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。P522,15.23完成下列反应式。P527,(八)写出下列反应的最终产物：(1)CH2ClNaCNLiAlH4(CH3CO)2O(CH2CH2NHCOCH3)(2)NO2Fe,HCl2HCHO,2H2,NiNaNO2,HCl(NO(CH3)2N)(3)CH3(CH2)2CH=CH2HBrROORCNNaCOOH2O,HO-(CH3(CH2)2CH2CH2NH2)(4)OHN(CH3)2,H2,Ni(N(CH3)2O)P616,20.2写出下列反应式中（A）~(H)的构造式。三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等）例如：P404,11.8指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。P404,11.9指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。P409,11.11下列化合物，哪些能进行银镜反应。四、Arrangecompoundsinorder（8points,2pointforeachquestion)（Note:“mosttoleast”means由高到低）1、酸性大小例如：P443(三)试比较下列化合物的酸性大小：(1)(A)乙醇(B)乙酸(C)丙二酸(D)乙二酸(2)(A)三氯乙酸(B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸解：(1)酸性：COOHCOOH＞HOOCCH2COOH＞CH3COOH＞CH3CH2OH(2)酸性：Cl3CCOOH＞ClCH2COOH＞HOCH2COOH＞CH3COOH2、碱性大小例如：P463(七)把下列化合物按碱性强弱排列成序。(A)CH3CNH2O(B)NH3(C)CH3CH2CN(CH3)2O(D)CNHCOO(E)NHCOCNHCOOO碱性由强到弱顺序：(B)＞(C)＞(A)＞(D)＞(E)解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。P526(四)把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：(1)(A)CH3CH2CH2NH2(B)CH3CHCH2NH2OH(C)CH2CH2CH2NH2OH(2)(A)CH3CH2CH2NH2(B)CH3SCH2CH2NH2(C)CH3OCH2CH2NH2(D)NCCH2CH2NH2(3)(A)NHCOCH3(B)NHSO2CH3(C)NHCH3(D)NCH3解：(1)(A)＞(C)＞(B)（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C)(3)(D)＞(C)＞(A)＞(B)3、水解速度，反应速度例如：P463(六)比较下列酯类水解的活性大小。(1)(A)COOCH3O2N(B)COOCH3(C)COOCH3CH3O(D)COOCH3Cl(2)(A)CH3COO(B)CH3COONO2(C)CH3COOCH3(D)CH3COONH2(1)水解活性：(A)＞(D)＞(B)＞(C)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO2―、Cl―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(CH3O―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；(2)水解活性：(B)＞(A)＞(C)＞(D)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(NH2―、CH3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；P419（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。(1)CH3CHO，CH3CCHOO，CH3CCH2CH3O，(CH3)3CCC(CH3)3O(2)CH3CCCl3OC2H5CCH3O,解：(1)CH3CHOCH3CCHOOCH3CCH2CH3O(CH3)3CCC(CH3)3O(2)CH3CCCl3OC2H5CCH3O五、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如：P419（四）怎样区别下列各组化合物？(1)环己烯，环己酮，环己醇(2)2-己醇，3-己醇，环己酮(3)CHOCH3CH2CHOCOCH3OHCH3CH2OH，，，，解：(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色NaHSO3(饱和)xxBr2/CCl4(2)CH3CH(CH2)3CH3OHCH3CH2CH(CH2)2CH3OHO2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xxI2+NaOHxCHI3(黄色结晶)(3)p-CH3C6H4CHOC6H5CH2CHOC6H5COCH3C6H5CH2OHp-CH3C6H4OHFehlingFeCl3I2+NaOHAg(NH3)2NO3Ag镜Ag镜xxxCu2O(砖红)xxx显色xCHI3(黄)2、胺的鉴别例如：P527（六）用化学方法区别下列各组化合物:(1)(A)...
