胺的分类命名和性质VIP免费

含氮有机化合物胺的分类胺的命名和结构胺的性质第二节第二节胺胺一、分类根据氮上的取代基的数目，可分为一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵(碱)盐RNHRNH22伯胺伯胺RR22NHNH仲仲胺胺RR33NN叔胺叔胺RR44NN++XX--季铵RNHRNH22脂肪胺脂肪胺AArrNHNHRR芳脂胺芳脂胺ArArNHNH22芳香胺芳香胺CHCH33CHCH22NHNH22一元胺一元胺HH22NCHNCH22CHCH22NHNH22二元胺二元胺NH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3COH注意：①氨基亚氨基NH2NH叔醇伯胺②胺的分类与卤代烷和醇的不同乙胺二甲胺甲乙胺1.简单的胺：以烃基为取代基，称为某胺以烃基为取代基，称为某胺例例如：二、命名和结构CH3CH2NH2CH3NHCH3CH3NHCH2CH3NH2NHCH3苯胺N-甲基苯胺选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，以烃作为母体，氨基作为取代基。2.复杂的胺：CH3CHCH2CHCH3CH3NH2CH3CHCH2CH2CH3N(CH3)22-甲基-4-氨基戊烷2-氨基（N，N-二甲基）戊烷3.胺盐和季铵化合物的命名：甲胺盐酸盐或氯化甲铵溴化四乙铵氢氧化四乙铵CH3CH2-N-CH2CH3Br-+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3OH-+CH2CH3CH2CH3CH3NH2HCl三、胺的性质（一）物理性质常温下低级脂肪胺为气体，液体;低级脂肪胺具有氨味，三甲胺有鱼腥味。胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有较好的水溶性。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤被人体吸收而导致中毒。（二）化学性质碱性酰基化反应\与亚硝酸的反应氧化反应芳环亲电取代反应1.碱性胺分子中氮原子上有孤电子对，因此它可接受质子而显碱性。RNH2+H2ORN+H3OH-+RNH2+HClRN+H3Cl-胺的碱性强弱取决于氮原子接受H+的能力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱性增强；氮原子上连接苯基，p-π共轭体系的形成则碱性减弱。即：脂肪胺>氨>芳香胺例如：(CH3)2NH>CH3NH2>(CH3)3N>NH3>NH2NHN>>当芳环上连有吸电子基团（如卤当芳环上连有吸电子基团（如卤素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。练习:比较下列化合物的碱性强弱NH2NH2NO2>>NH2CH32.胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。(Ar)RNH2+R'COCl(Ar)RNHCOR'+HCl伯胺仲胺(Ar)R2NH+(R'CO)2O(Ar)R2NCOR'+R'COOHNH2NO2由NH2制备应用：保护氨基NH2CH3COClNHCOCH3HNO3H2SO4NHCOCH3NO2H2OOH-NH2NO23.与亚硝酸的反应脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不同反应的最终产物不同。⑴伯胺脂肪族伯胺RNH2+NaNO2+HCl醇、烯、卤代烃等混合物+N2芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，0~5℃可以保存。氯化重氮苯+NaCl+H2ONH2NaNO2+HCl0~5¡æN2Cl芳香族伯胺⑵仲胺脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基胺。不溶于稀酸的油状或固体。R2NH+NaNO2+HClR2NNOAr2NH+NaNO2+HClAr2NNON—甲基—N—亚硝基苯胺NHCH3NaNO2,HClH2O,NNOCH310℃注意：亚硝基仲胺是极强的致癌物质！4.芳胺的氧化芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。NH2OMnO2,H2SO4O5.芳胺的亲电取代反应氨基是第一类定位基（邻、对位定位基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），主要生成邻、对位产物。⑴卤代NH2NH2BrBrBr+H2OBr2HBr+白色沉淀该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。⑵硝化芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采用直接硝化，需保护氨基完成硝化。对异丙基苯胺(CH3CO)2ONH2CH(CH3)2HNO3NHCOCH3CH(CH3)2NHCOCH3CH(CH3)2NO2KOH,EtOHNH2CH(CH3)2NO24-异丙基-2-硝基苯胺100%98%94%H2SO4N+H3HSO4-NH2HNO3NO2N+H3HSO4-NaOHNH2NO2H2SO4N+H3HSO4-NH2⑶磺化苯胺环上可引入磺酸基，但不按一般亲电取代历程进行。(1:1)H2SO4N+H3HSO4-NH2H2OC180HNSO3HN+H3SO3-NH2SO3H苯氨基磺酸对氨基苯磺酸重排