含氮有机化合物胺的分类胺的命名和结构胺的性质第二节第二节胺胺一、分类根据氮上的取代基的数目，可分为一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺和四级(季)铵(碱)盐RNHRNH22伯胺伯胺RR22NHNH仲仲胺胺RR33NN叔胺叔胺RR44NN++XX--季铵RNHRNH22脂肪胺脂肪胺AArrNHNHRR芳脂胺芳脂胺ArArNHNH22芳香胺芳香胺CHCH33CHCH22NHNH22一元胺一元胺HH22NCHNCH22CHCH22NHNH22二元胺二元胺NH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3COH注意：①氨基亚氨基NH2NH叔醇伯胺②胺的分类与卤代烷和醇的不同乙胺二甲胺甲乙胺1.简单的胺：以烃基为取代基，称为某胺以烃基为取代基，称为某胺例例如：二、命名和结构CH3CH2NH2CH3NHCH3CH3NHCH2CH3NH2NHCH3苯胺N-甲基苯胺选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，以烃作为母体，氨基作为取代基。2.复杂的胺：CH3CHCH2CHCH3CH3NH2CH3CHCH2CH2CH3N(CH3)22-甲基-4-氨基戊烷2-氨基（N，N-二甲基）戊烷3.胺盐和季铵化合物的命名：甲胺盐酸盐或氯化甲铵溴化四乙铵氢氧化四乙铵CH3CH2-N-CH2CH3Br-+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3OH-+CH2CH3CH2CH3CH3NH2HCl三、胺的性质（一）物理性质常温下低级脂肪胺为气体，液体;低级脂肪胺具有氨味，三甲胺有鱼腥味。胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有较好的水溶性。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤被人体吸收而导致中毒。（二）化学性质碱性酰基化反应\与亚硝酸的反应氧化反应芳环亲电取代反应1.碱性胺分子中氮原子上有孤电子对，因此它可接受质子而显碱性。RNH2+H2ORN+H3OH-+RNH2+HClRN+H3Cl-胺的碱性强弱取决于氮原子接受H+的能力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱性增强；氮原子上连接苯基，p-π共轭体系的形成则碱性减弱。即：脂肪胺>氨>芳香胺例如：(CH3)2NH>CH3NH2>(CH3)3N>NH3>NH2NHN>>当芳环上连有吸电子基团（如卤当芳环上连有吸电子基团（如卤素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。练习:比较下列化合物的碱性强弱NH2NH2NO2>>NH2CH32.胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。(Ar)RNH2+R'COCl(Ar)RNHCOR'+HCl伯胺仲胺(Ar)R2NH+(R'CO)2O(Ar)R2NCOR'+R'COOHNH2NO2由NH2制备应用：保护氨基NH2CH3COClNHCOCH3HNO3H2SO4NHCOCH3NO2H2OOH-NH2NO23.与亚硝酸的反应脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不同反应的最终产物不同。⑴伯胺脂肪族伯胺RNH2+NaNO2+HCl醇、烯、卤代烃等混合物+N2芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，0~5℃可以保存。氯化重氮苯+NaCl+H2ONH2NaNO2+HCl0~5¡æN2Cl芳香族伯胺⑵仲胺脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基胺。不溶于稀酸的油状或固体。R2NH+NaNO2+HClR2NNOAr2NH+NaNO2+HClAr2NNON—甲基—N—亚硝基苯胺NHCH3NaNO2,HClH2O,NNOCH310℃注意：亚硝基仲胺是极强的致癌物质！4.芳胺的氧化芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。NH2OMnO2,H2SO4O5.芳胺的亲电取代反应氨基是第一类定位基（邻、对位定位基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），主要生成邻、对位产物。⑴卤代NH2NH2BrBrBr+H2OBr2HBr+白色沉淀该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。⑵硝化芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采用直接硝化，需保护氨基完成硝化。对异丙基苯胺(CH3CO)2ONH2CH(CH3)2HNO3NHCOCH3CH(CH3)2NHCOCH3CH(CH3)2NO2KOH,EtOHNH2CH(CH3)2NO24-异丙基-2-硝基苯胺100%98%94%H2SO4N+H3HSO4-NH2HNO3NO2N+H3HSO4-NaOHNH2NO2H2SO4N+H3HSO4-NH2⑶磺化苯胺环上可引入磺酸基，但不按一般亲电取代历程进行。(1:1)H2SO4N+H3HSO4-NH2H2OC180HNSO3HN+H3SO3-NH2SO3H苯氨基磺酸对氨基苯磺酸重排
