无师自通四十大考点高考化学学案:卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1.掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2.学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3.掌握卤代烃卤原子的检验方法。教与学方案【自学反馈】1.卤代烃的物理性质2.卤代烃的化学性质(1)水解反应条件:方程式:规律:(2)消去反应条件:方程式:规律:3.基团的引入和消去(1)羟基的引入①取代法例:②水化法例:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH③还原法例:CH3CHO+H2CH3CH2OH④氧化法例:2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O⑤水解法例:CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH⑥酸化法例:+HCl+H2O(2)羟基的消去①脱水法例:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②氧化法例:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③酯化法例:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O④取代法例:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑤中和法例:H3C--OH+NaOHH3C--ONa+H2O催化剂△加压催化剂△催化剂△加压浓H2SO4△H2SO4△催化剂△浓H2SO4△2.基团的保护(1)基团保护①醛基的保护如:②双键的保护如:③羟基的保护如:R--OHR--OCH3R--OCH3R--OH④羧基的保护如:⑤氨基的保护如:【例题解析】【例1】在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式中R代表烃基,副产物均以略去(请注意H和Br所加成的位置)写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式,特别注意标明反应条件。解题思路:。易错点:。【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:(1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有:。(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用。(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是。(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是。(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是。(填写序号)解题思路:。易错点:。【考题再现】1.从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。(1)写出D的结构简式。(2)写出B的结构简式。(3)写出第②步反应的化学方程式。(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。(5)写出第⑨步反应的化学方程式。(6)以上反应中属于消去反应的是(填入编号)。思维方法:。展望高考:2.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如:该反应式也可表示为下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物A的名称是________________________。(2)上述框图中,①是_________反应,③是_______反应。(填反应类别)(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式_。(4)C2的结构简式是______。F1的结构简式是___。F1和F2互为_____。(5)上述八个化合物中,属于二烯烃的是_____。二烯烃的通式是__。思维方法:。展望高考:A.基础训练1.下列反应的产物中,可能有两种互为同分异构体物质生成是A.丙烯与氯化氢加成B.2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热C.2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热D.1—溴丙烷与NaOH溶液共热2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素,正确的实验方法A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色溴出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀HNO3至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成。D.加入NaOH醇溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇()时需经过的反应依次是A.加成-消去-取代B.取代-消去-加成C.取代-加成-消去D.消去-加成-取代B.提高训练4.已知化合物A的结构简式为,A的m溴代物的同分异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等,则m+n一定满足的关系是A.m+n=6B.m=nC.2m=nD.m+n=85.1mol与溴水完全反应,需要溴单质的物质的量为A.3molB.4molC.5molD.6molC.能力训练6.某烃A...