专题19高分子化合物有机合成推断不能由高聚物的结构简式推断单体由高聚物确定单体的方法:先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后用“还原法”得到单体。1.判断是加聚产物还是缩聚产物2.“还原法”得到单体(1)加聚产物的还原法确定单体的方法是,在主链上“单键变双键,双键变单键,超过四价不相连”。即将链节中主链上所有“C===C”改为“C—C”,“C—C”改为“C===C”,然后观察,如有超过四价的两个相邻的碳原子,就把它们间的“===”去掉使它们不再相连,这样聚合物的各种单体就确定了。如推断的单体,按照主链“单键变双键,双键变单键,超过四价不相连”的原则进行分割:这样就可得到CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2和C6H5CH===CH2三种单体。(2)缩聚产物的还原①酚醛缩聚类单体的还原从苯环与—CHR处断开,苯环上加2个H还原为酚,上加1个O还原为醛,如的单体为和RCHO。②聚酰胺类单体的还原从—CO—与—NH—中间断开(未连在一起,则不必断),在—CO—上加—OH还原得到羧基,—NH—上加—H还原得到氨基。如的单体为H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH;再如的单体为H2N(CH2)5COOH。③聚酯类单体的还原xk*w从—CO—O—中间断开,在—CO—上加—OH还原得到羧基,在—O—上加—H还原得到羟基。如:的单体为HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH。【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:合成它的单体可能有()①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A.仅①②B.仅④⑤C.仅①③D.仅③④【答案】A不能多角度推断反应类型1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点是只下不上。2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:①NaOH水溶液作条件的反应:卤代烃的水解;酯的碱性水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。②以浓H2SO4作条件的反应:醇的消去;醇变醚;苯的硝化;酯化反应。③以稀H2SO4作条件的反应:酯的水解;糖类的水解;蛋白质的水解。④Fe:苯环的卤代。光照:烷烃的卤代。⑤当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应,而当反应条件为催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。⑥当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应,本质上属取代反应。4.有机物的加氢、脱氧属还原反应,脱氢、加氧属氧化反应。【易错典例2】某有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2克H2O;A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种。现有如下转化关系其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化成G,G的相对分子质量为90。(1)A中含氧官能团的名称是,A的结构简式为。(2)C可能发生的化学反应有(填选项)。A.能与氢气发生加成反应B.能在碱性溶液中发生水解反应C.能与甲酸发生酯化反应D.能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应E.能与氢氧化钠溶液反应(3)C―→D的反应类型为,G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_______________。(4)C的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:________________。①属于酯类化合物②遇三氯化铁溶液显紫色③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀④苯环上的一卤代物只有一种【答案】(1)醛基(2)ACE(3)消去反应HOOC—COOH+2NaHCO3―→NaOOC—COONa+2H2O+2CO2↑(4)【解析】有机物A有C、H、O三种元素组成,其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍,则A的相对分子质量是120,0.1molA的质量是12g。0.8molCO2中m(C)=0.8mol×12g·mol-1=9.6g,7.2gH2O的物质的量为7.2g÷18g·mol-1=0.4mol,m(H)=0.4mol×2×1g·mol-1=0.8g,故12g有机物A中m(O)=12g-9.6g-0.8g=1.6g,故n(O)=1.6g÷16g·mol-1=0.1mol,故有机物A分子中C原子数目为0.8mol÷0.1mol=8、H原子数目为0.8mo...