专题19高分子化合物有机合成推断不能由高聚物的结构简式推断单体由高聚物确定单体的方法:先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后用“还原法”得到单体
1.判断是加聚产物还是缩聚产物2.“还原法”得到单体(1)加聚产物的还原法确定单体的方法是,在主链上“单键变双键,双键变单键,超过四价不相连”
即将链节中主链上所有“C===C”改为“C—C”,“C—C”改为“C===C”,然后观察,如有超过四价的两个相邻的碳原子,就把它们间的“===”去掉使它们不再相连,这样聚合物的各种单体就确定了
如推断的单体,按照主链“单键变双键,双键变单键,超过四价不相连”的原则进行分割:这样就可得到CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2和C6H5CH===CH2三种单体
(2)缩聚产物的还原①酚醛缩聚类单体的还原从苯环与—CHR处断开,苯环上加2个H还原为酚,上加1个O还原为醛,如的单体为和RCHO
②聚酰胺类单体的还原从—CO—与—NH—中间断开(未连在一起,则不必断),在—CO—上加—OH还原得到羧基,—NH—上加—H还原得到氨基
如的单体为H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH;再如的单体为H2N(CH2)5COOH
③聚酯类单体的还原xk*w从—CO—O—中间断开,在—CO—上加—OH还原得到羧基,在—O—上加—H还原得到羟基
如:的单体为HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH
【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:合成它的单体可能有()①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A.仅①②B.仅④⑤C.仅①③D.仅③④【答案】A不能多角度推断反应类型1.由官能团转化推测反应类型
从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点,如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一;加成反应的特点是只上不下或断一加二;消去反应的特点