第四节有机高分子化合物有机合成与推断考点(一)有机高分子化合物【精讲精练快冲关】[知能学通]1.有机高分子的组成(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。――→。②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。③反应类型a.聚乙烯类(塑料纤维)――→(R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。b.聚1,3丁二烯类(橡胶)――→(R可为H、Cl、CH3等)。c.混合加聚类:两种或两种以上单体加聚:nCH2===CH—CH===CH2+nCH2===CH—CN――→。d.聚乙炔类:――→(R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)缩聚反应①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。③反应类型a.聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH――→+(2n-1)H2O,nHOCH2—CH2—COOH――→。b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOH――→,nH2NCH2COOH+――→+(2n-1)H2O。c.酚醛树脂类+(n-1)H2O。3.高分子化合物的分类其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。[题点练通]1.(2019·郑州模拟)高分子化合物的结构如下:其单体可能是()①CH2===CHCN②乙烯③1,3丁二烯④苯乙炔⑤苯乙烯⑥1丁烯A.①③⑤B.②③⑤C.①②⑥D.①③④解析:选A该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物,链节的主链上存在碳碳双键结构,按如图方式断键:,其单体是,故A正确。2.(2018·北京高考)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为解析:选B水解生成的单个分子是对称结构,苯环上的氢原子具有相同的化学环境,A项错误;该高分子完全水解生成,分别含有官能团—COOH、—NH2,B项正确;氢键对高分子的性能有影响,C项错误;该高分子化合物的结构简式为,D项错误。3.填写下列空白:(1)的单体是___________和__________。(2)的单体是____________________。(3)的单体是_________________和__________________。(4)的单体是___________和___________。答案:(1)HOCH2CH2OH(2)(3)HCHO(4)H2N—(CH2)6—NH2HOOC—(CH2)4—COOH高聚物单体的推断方法推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。(1)加聚产物单体的判断加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN,的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。(2)缩聚产物单体的判断缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“、”等结构,在或画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子和氮原子上连—H,即得单体。4.PHB塑料是一种在微生物的作用下可降解的环保型塑料,工业上用异戊二烯合成PHB的路线如图:;②(—R、—R1、—R2、—R3为烃基)。请回答下列问题:(1)A的系统命名的名称为________________,D中含有的官能团名称为________。(2)反应①的反应类型为________。(3)B与H2的加成产物为,B的结构简式为________。(4)PHB塑料在自然界的降解产物为_______________________________________。(5)写出反应④的化学方程式_______________________________________。(6)C的同分异构体有很多种,其中一种为HOOCCH2CH2CHO,写出该有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式__________________________________________。(7)参照PHB的合成路线,设计一条以D为起始原料制备的合成路线(其他试剂任选)。解析:(1)根据系统命名法,A的名称为2甲基1,3丁二烯。(2)根据已知信息①知,反应①为加成反应,B的结构简式为。(4)PHB只含有C、H、O三种...