第四单元有机化学第四十七讲苯酚酚类【要点精讲】一、自我整理1.苯酚的结构特征(1)芳香醇与酚在的化合物叫做芳香醇，而的化合物叫做酚。苯酚是最简单的酚，通常就简称为酚(2)苯酚的结构苯酚的分子式是，它的结构式是，而苯甲醇、环己醇的结构式分别为：、。2.苯酚的物理性质3.苯酚的化学性质(1)跟碱的反应——苯酚的酸性那些事实说明苯酚具有弱酸性？(2)苯环上的取代反应(3)显色反应：(4)加成反应：4.苯酚的用途5.苯酚的工业制法(了解)过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。随着化工生产的发展，苯酚的需要量越来越大，从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要，目前主要是采用合成法来制取苯酚的。合成苯酚的方法有多种，一般用苯作为原料来合成。例如，用FeCl3作催化剂，可使苯氯化制得氯苯；用Cu作催化剂在高温加压下，氯苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。二、精讲：(一)、苯酚的结构与性质1.分子中羟基受苯环的影响苯酚分子结构中的—OH(羟基)的H—O键是极性键，同时又受与之直接相连的苯环的作用，使H—O键极性增强，可以发生微弱的电离生成H+离子，具有很弱的酸性。遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠，使溶液澄清，但苯酚的酸性比碳酸弱，故向苯酚钠溶液中通入CO2时，原澄清的溶液又变浑浊，这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。而乙醇中—OH与—C2H5直接相连，不易电离生成H+离子，不显酸性。2.苯环受羟基的影响苯酚的结构中，苯环因受—OH基的影响，被活化(或比较活泼)，在—OH基邻位和对位上的氢原子变得活泼，比苯更易发生取代反应。如跟溴的取代反应：苯和液溴，同时要有Fe粉作催化剂，可发生反应。而苯酚和浓溴水，不需催化剂可迅速发生反应。(二)、酚的同分异构体含碳原子数相同的酚类，芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。(三)、苯酚的分离与提纯试剂：NaOH溶液CO2气体原理：利用NaOH与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠；由于苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚常温下溶解度小，再向苯酚钠溶液中通入CO2，生成苯酚。步骤：以分离苯酚和苯的混合物为例。①向混合物中加入足量的烧碱溶液，+H2O，生成的苯酚钠易溶于水，从而分层，②分液后取上层液体即得苯。③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量CO2气体。+NaHCO3，静置分液下层即为苯酚。(四)、典型实验1.在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不利于观察实验现象，以防得出错误结论。2.CO2气体通入苯酚钠溶液中，除析出苯酚外，还能生成NaHCO3。这是因为：酸性：H2CO3>>HCO3-，与CO2气体用量无关。同理，向苯酚浑浊液中加入饱和Na2CO3溶液，可使其变澄清，因为苯酚能将CO32-转化为HCO3-：【典型例题】[例1]怎样除去苯中混有的苯酚?[例2]摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。(A)是氧化剂(B)是还原剂(C)起催化剂的作用(D)不起什么作用(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入_________。(A)Na2SO4(B)Na2SO3(C)Na2CO3(D)Na2S2O3(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。为避免形成污斑，可向显影液中加入_________。(A)Na2SO4(B)Na2SO3(C)Na2CO3(D)Na2S2O3[例3]A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。【当堂反馈】1、我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要，某种兴奋剂的结构如图。关于它的说法中，正确的是：A.它的化学式为C19H26O3B.它与足量的溴水只发生取代反应C.它的分子中共平面的碳原子最多有15个D.从结构上看，它属于酚类2、天然维生素P（结构如图）存在于槐树花...
