高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成 第2课时学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学学案VIP免费

第2课时有机合成路线的设计和应用[学习目标定位]1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。2.熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。3.了解原子经济和绿色化学的思想。一、有机合成路线的设计1．正向合成分析法从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。2．逆向合成分析法采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。(2)合成操作是否安全可靠。(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。1.有机合成的常用方法(1)正向合成法：思维程序是原料→中间产物→产品。(2)逆向合成法：思维程序是产品→中间产物→原料。2．有机合成路线的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团。例1以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2Br―――――→CH3CH2OH――――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br――→乙二醇B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br――→乙二醇C．CH3CH2Br―――――→CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br――→乙二醇D．CH3CH2Br―――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br――→乙二醇答案D解析题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线的选择和优化例2现有以下一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。A――→B――――→C―――→D――――→E―――――→F――――→试回答下列问题：(1)C的结构简式是________。B→C的反应类型是________，E→F的化学方程式是________________________________________________________________________。(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是________________________________________________________________________。(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。答案(1)CH2===CH2消去反应HOCH2—CH2OH＋O2――→＋2H2O(2)((((＋2H2O(3)乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)解析采用“逆推法”。由“E――→F――→”可联想到“醇―→醛―→羧酸”的转化关系推知：F为，E为。依次推知D为，C为CH2===CH2，B为CH3CH2Br，A为CH3CH3。【考点】有机合成路线的设计【题点】逆合成分析法方法规律常见的有机合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→卤代烃――――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――――→酯(2)二元合成路线：CH2===CH2――→CH2X—CH2X―――――→CH2OH—CH2OH――→――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①――→――――→②――→――――――→――→――→――――――→芳香酯③――→――――→④――――→――――――――→――――――――→――→⑤――→――――→――→例3丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：――――――→――→HOOCCH===CHCOOH。你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？答案在第二步的氧化过程中，键也会被氧化，使产率降低...