高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 微型专题4学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学学案VIP专享VIP免费

微型专题4含氧衍生物的结构和性质[学习目标定位]1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的结构和性质。2.根据含氧衍生物的结构推测其性质、反应类型或根据有机物的性质推断其结构。3.掌握常见官能团的检验方法，学会选取试剂鉴别有机物。4.熟知烃及其含氧衍生物之间的转化关系，学会解答有机合成推断题。一、限定条件的同分异构体数目的判断例1某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基，且其中一个为甲基，则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有()A．4种B．7种C．9种D．12种【考点】限定条件的同分异构体数目的判断【题点】酯的同分异构体数目的判断答案D解析能与NaOH溶液反应，则分子中含有—COOH或酯基，符合条件的物质有以下4种：，每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。方法点拨对于限制条件同分异构体数目判断，首先根据题目给出的分子式和限制条件，如本例题中，确定含有1个苯环，且苯环上有1个甲基，即，又知该物质能与NaOH反应，故其应该含有羧基或酯基，写出其中的一种，即，然后在此基础上进行演变即可得出其余同分异构体，注意苯环上取代基的“邻、间、对”3种结构。[变式1]已知下面反应可以发生：(1)若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有________种，分别为____________________________________________________________________________________________________________________________________(写结构简式)。(2)若A能发生银镜反应而C不能，则C6H12O2可能的结构简式有________种。(3)若A、C都不能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有________种。(4)若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式有________种。【考点】限定条件的同分异构体数目的判断【题点】酯的同分异构体数目的判断答案(1)4(2)3(3)2(4)1解析由题可知A为饱和一元羧酸，B为饱和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能发生银镜反应，则A一定是甲酸，B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中，只有含—CH2OH结构才能氧化得—CHO，因此，C5H11OH可写为C4H9—CH2OH，而C4H9—(丁基)有四种，因此这样的醇有4种。(2)A能发生银镜反应，而C不能，说明A一定为甲酸，B为戊醇(C5H11OH)，但其结构特点应为，即羟基所在的碳上只有一个H原子。这样的戊醇有3种：(2种)、。(3)A、C都不能发生银镜反应，说明A不是甲酸，C为酮。若A为乙酸，则C为2-丁酮。C6H12O2的结构简式为；若A为丙酸，则C为2-丙酮，C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有2种。(4)若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，说明A和B的碳原子数相等，且C为醛，则A为丙酸，C为丙醛，B为丙醇，C6H12O2的结构简式只有1种，为【相关链接】1．分析限定条件同分异构体的基本步骤(1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。(2)分析可能存在的官能团类型异构。(3)分析各类官能团存在的位置异构。2．常见的限制条件常见限制条件有机分子的官能团或结构特征与Na2CO3反应放出CO2含—COOH能与金属钠反应产生H2含羟基或—COOH能与NaOH溶液反应含酚羟基或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应含—CHO(包括HCOOR)遇FeCl3溶液发生显色反应含酚羟基能发生水解反应含—COOR或—X的物质或蛋白质或双糖或多糖二、含氧衍生物的结构和性质1．醛的结构和性质例2(2017·济宁任城区高二期中)食品化学家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是()A．该物质分子中含有两种官能团B．该物质的分子式为C9H15O2C．1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应D．该物质不能发生银镜反应答案C解析该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，D错误。易错警示含有不饱和键的物质能够发生加成反应，包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等。但并不是所有的碳氧不饱和键都能发...