高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学学案VIP专享VIP免费

第1课时羧酸[学习目标定位]1.熟知羧酸的分类结构特点及其主要化学性质。2.会比较羧基、羰基与羟基的性质差异。一、羧酸概述1．羧酸的概念(1)概念：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物称为羧酸。(2)官能团：羧酸官能团名称为羧基，结构简式是或—COOH。2．羧酸的分类3．饱和一元脂肪酸通式饱和一元脂肪酸的通式可写成CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。4．命名如：名称为4-甲基-3-乙基戊酸。5．羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。6．常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n＋1COOH，先写CnH2n＋2的碳骨架异构，再写—COOH的位置异构。例1羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是()A．HCOOH、HCOOCH2CH3、一定属于羧酸B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸答案C解析A项，HCOOH属于羧酸，HCOOCH2CH3属于酯、属于酚，错误；B项，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2，羧酸通式不可能为CnH2n＋2O2，错误；C项，羧酸的官能团为—COOH或，正确；D项，羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸，错误。【考点】羧酸的组成与结构【题点】羧酸的组成与结构易错警示碳酸(苯酚)具有酸性，但不是酸。二、羧酸的化学性质1．预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。①与NaHCO3反应：CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。②与NH3反应：CH3CH2COOH＋NH3―→CH3CH2COONH4。(2)羟基的取代反应(C—O断裂)①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OH((((CH3CH2COOC2H5＋H2O。②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：CH3CH2COOH＋NH3――→＋H2O。(3)α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)：CH3CH2COOH＋Cl2――→＋HCl。(4)羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOH――→CH3CH2CH2OH。羧酸的化学性质(1)羧基由羰基和羟基组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单相加。(2)醇、酚、羧酸中羟基性质的比较含羟基的物质比较内容醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性――→在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2例2已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：(1)当和________________反应时，可转化为(2)当和________________反应时，可转化为(3)当和________________反应时，可转化为答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。【考点】羧酸的酸性【题点】不同羟基活泼性的比较易错警示由酸性—COOH＞H2CO3＞＞HCO知：(1)醇与NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液不反应；(2)酚与NaHCO3溶液不反应，但与Na2CO3溶液反应，并不生成CO2，而生成NaHCO3。(3)羧酸能与NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反应放出CO2气...