高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 微型专题3学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学学案VIP专享VIP免费

微型专题3卤代烃、醇和酚的结构和性质[学习目标定位]1.掌握卤代烃、醇、酚的结构特点、官能团及其同分异构现象。2.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质及有关反应类型，推测多官能团有机物具有的性质及反应类型。3.掌握卤代烃、醇、酚在有机合成推断中的综合应用。一、卤代烃的结构和性质及其在有机合成中的作用1．卤代烃的结构和性质例1(2017·辽宁师大附中高二月考)在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案C解析卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即图中①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键，则断裂①③，故选C。【考点】卤代烃的结构和性质【题点】卤代烃的水解反应和消去反应综合规律总结卤代烃的消去反应和水解反应比较消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X与C—H断裂形成或—C≡C—与H—XC—X断裂形成C—OH键卤代烃的结构要求与卤原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH主要产物烯烃或炔烃醇例2某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，且分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为____________________________________________________。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应②的化学方程式为__________________________________________________；C的化学名称是______________________________________________________；E2的结构简式是________________________；④、⑥的反应类型依次是__________、__________。答案(1)(2)是(3)＋2NaOH――→＋2NaCl＋2H2O2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反应取代反应(或水解反应)解析(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。【考点】卤代烃的结构和性质【题点】卤代烃水解和消去反应综合规律方法通常情况下卤代烃有两个性质：(1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：如果此有机物含有一个卤原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH，若此有机物含有两个或多个卤原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。(2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与和卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如发生消去反应可生成或，二者互为同分异构体；若相邻的两个碳原子上均含有卤原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如发生消去反应可生成。2．有机合成中卤代烃的作用例3用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：甲――→――――――→乙―――――→丙――→下列有关判断正确的是()A．甲的化学名称是苯B．乙的结构简式为C．反应①为加成反应D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应答案B解析通过反应①的产物及反应条件(Cl2/光照)可以推断，该反应是烷烃的取代反应，所以甲为环己烷，A、C错误；结合已知反应可知，乙的结构简式为，B正确；中有不饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙的结构简式为，丙不能发生加成反应，D错误。规律方法有机合成中，卤代烃发生消去反应形成碳碳双键，碳碳双键与卤素单质发生加成反应可形成二卤代烃，二卤代烃再发...