高中化学 3.1.2《有机合成路线的设计和应用》学案（2）鲁科版选修5-鲁科版高中选修5化学学案VIP免费

第2课时有机合成路线的设计和应用[学习目标定位]1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。2.熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。3.了解原子经济和绿色化学的思想。1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入上图空格内。(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。(2)写出下列转化的化学方程式：A→B：___________________________________；C与银氨溶液反应：_____________________；A＋D→E：______________________________________。答案(1)C2H5OHCH2===CH2CH3CHO(2)C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O解析分析题目所给五种物质之间的转化关系：由ACD，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。探究点一有机合成路线的设计1．有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。2．乙醛有三种工业制法：①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。CH≡CH＋H2O――――――→CH3CHO③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。2CH2===CH2＋O2――————→2CH3CHO请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？答案第①种方法成本高；第②种生产过程中用到重金属盐(Hg2＋盐)，毒性强，故被淘汰。3．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成。答案CH2===CH2――――→CH3CH2OH――――――→CH3CHO――――→CH3COOH―――――――→。[归纳总结]常见的有机合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃――→一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：CH2===CH2CH2X—CH2X――→CH2OH—CH2OHCHOCHOHOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线：[活学活用]1．以2氯丁烷为原料合成2,3二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径：①在光照条件下，将2氯丁烷直接与氯气发生取代反应。②先将2氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？答案第②种途径更为合理。其原因是在第①种途径中，副反应多，所得产物中除2,3二氯丁烷外还有其他多种副产品。2．丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：。你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？答案在第二步的氧化过程中，键也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做如下改进：探究点二有机合成的分析方法1．正向合成分析法从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推出合成的目标有机物，其合成示意图为2．逆推法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。3．利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：逆合成分析思路，思维过程概括如下：(1)分析草酸二乙酯，分子中有2个酯基。(2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。(3)逆推1，乙二酸是由乙二醇氧化得...