高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 第2课时 酯学案 鲁科版选修5-鲁科版高中选修5化学学案VIP专享VIP免费

酯[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。2.证据推理与模型认知：能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。一、酯的结构、物理性质1．酯的组成与结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。③羧酸酯的官能团是酯基。(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。酯可以做溶剂，也可做香料。3．酯的同分异构(1)酯的类别异构酯的类别异构有：羧酸、羟基醛、醚醛等。如分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知与—OH相连不稳定)CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)酯的同类异构如分子式为C5H10O2的所有酯类的同分异构体共有(不含立体异构)9种。解析分子式为C5H10O2，若为甲酸和丁醇酯化形成的酯类，丁醇有4种，则形成的酯有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸和丙醇酯化形成的酯类，丙醇有2种，则形成的酯有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸和乙醇酯化形成的酯类，丙酸有1种，则形成的酯有1种：CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸和甲醇酯化形成的酯类，丁酸有2种，则形成的酯有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有9种。相关链接饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：通式R1R2种类物质类别—H—C4H9(4种)1×4＝4酯—CH3—C3H7(2种)1×2＝2—C2H5—C2H51×1＝1—C3H7(2种)—CH32×1＝2—C4H9(4种)—H4×1＝4羧酸其中R1、R2采取增碳和减碳法。(1)含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有(1＋1＋1＋2)×(4＋2＋1＋1)＝40种。例1下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种C．存在分子中含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种【考点】酯的组成与结构【题点】酯同分异构体数目的判断答案D解析分子式为C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、，B项正确；分子式为C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；分子式为C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是HOCH2CH2CH2CHO、共5种，D项不正确。例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C，符合此条件的酯有()A．1种B．2种C．3种D．4种【考点】酯的组成与结构【题点】酯同分异构体数目的判断答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种同分异构体，故酯C可能有4种结构。二、酯的化学性质1．酯的水解反应(1)酸性条件在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。(2)碱性条件在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。(3)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如：＋3NaOH――→3RCOONa＋。2．酯的醇解反应在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解...