专题讲座(五)引入卤代烃在有机合成中的作用1．卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应，在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH3CH3＋Cl2――→HCl＋CH3CH2Cl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl2．卤代烃在有机合成中的应用。(1)由一卤代烃转化为醇。①直接水解生成一元醇。如：CH3CH2Cl＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaCl②生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。如：CH3CH2—Cl＋KOH――→CH2===CH2↑＋KCl＋H2OCH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2ClCH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――→CH2OH—CH2OH＋2NaCl(2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如：CH3CH2—Cl＋CN－――→CH3CH2CN＋Cl－[练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。答案：(1)环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知(主要产物)。下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E的结构简式：_____________、_______________、_________________、____________________、________________。(2)由E转化为B，由B转化为D的化学方程式：____________________________________________________________________、______________________________________________________。解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，A不论是二者中的哪一种结构，在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E：CH3—CH===CH2，由所给信息可知，CH3—CH===CH2与HCl加成的主要产物为，所以B为，A为CH3—CH2—CH2—Cl。答案：(1)CH3—CH2—CH2ClCH3—CH2—CH2OHCH3—CH===CH2
