高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学学案VIP专享VIP免费

第2课时羧酸衍生物——酯[学习目标定位]1.熟知酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。一、酯类概述1．酯的概念乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲酯的结构简式为。从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为，R和R′可以相同，也可以不同，其官能团结构简式为，官能团名称为酯基。2．酯的物理性质酯的密度小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的液体。酯可以做溶剂，也可做香料。3．酯的类别异构(1)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯组成通式为CnH2nO2(n≥2)，与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。(2)写出分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知与—OH相连不稳定)CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO。(1)油脂的组成与结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，其结构可表示为(2)酯的同分异构体酯的同分异构体包括：①具有相同官能团的(同类别的)同分异构；②不同类别的同分异构，包括羧酸、羟基醛、醚醛等。例1(2017·河南部分学校高二联考)有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案A解析由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，应有邻、间、对三种同分异构体，故选A。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象规律总结芳香酯的同分异构体有酯、羧酸、羟基醛、醚醛、酚醛等，如与等互为同分异构体。例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种同分异构体，故酯C可能有4种结构。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象二、酯的化学性质1．酯的水解反应(1)酯性条件在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O((((CH3COOH＋C2H5OH。(2)碱性条件在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。(3)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如：＋3NaOH――→3RCOONa＋。2．酯的醇解反应在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解反应。如：(1)酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。(2)酯的水解程度酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是碱与酯水解产生的羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。(3)酯化反应、酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应。例3(2017·湖南石门一中高三月考)分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解，所得酸和醇的相对分子质量相同。符合此条件的酯的同分异构体数目为()A．2B．8C．10D．16答案D解析酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相对分子质量相同，则根据酯的化学式可知，生成的羧酸和醇的化学式分别是C4H8O2和C5H12O。由于丙基有2种，则羧酸C4H8O2有2种结构。戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中等效氢原子的种类分别是3、4和1种，则戊醇有8种结构，所以该酯的同分异构体有2×8＝16种，故D正确。【考点】酯的组成、结构及分类【题点】酯的同分异构现象规律总结(1)若，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。(2)若――→。若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。例4某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5D．C16H20O5答案A解析1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断方法规律(1)酯水解反应...