第1课时羧酸酯[目标导航]1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2.会用系统命名法命名简单的羧酸。3.掌握羧酸的主要化学性质。4.了解酯的结构及主要性质。5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。一、羧酸1.定义分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物叫做羧酸,官能团名称是羧基,符号为—COOH。2.羧酸的分类(1)按烃基种类不同可分:脂肪酸与芳香酸。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸,如乙酸、硬脂酸等。(2)按羧基数目可分:一元羧酸与二元羧酸。分子中含有一个羧基的羧酸叫做一元羧酸,如CH3COOH;含有两个羧基的羧酸叫做二元羧酸,如(3)按碳原子数目多少可分为低级脂肪酸与高级脂肪酸。分子中含碳原子数目较少的为低级脂肪酸,如CH3COOH;分子中含碳原子数目较多的为高级脂肪酸,如C17H33COOH。3.羧酸的命名(1)选主链:选取含有羧基的最长碳链为主链,按主链的碳原子数称为“某酸”。(2)编序号:从羧基开始给主链碳原子编号。(3)写名称:在“某酸”名称前加取代基的位次号和名称。例如命名为2,3二甲基丁酸。4.羧酸的物理性质(1)分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点比相应的醇要高,因为羧酸分子间可以形成氢键。5.几种常见的羧酸(1)甲酸甲酸是组成最简单的羧酸,结构简式是HCOOH,也称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中含有两种官能团,即羧基和醛基,因此既具有酸的性质,又具有醛的性质。(2)苯甲酸俗称安息香酸,是组成最简单的芳香酸。苯甲酸是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,酸性比乙酸强。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸,是组成最简单的二元羧酸,结构简式为HOOC—COOH。乙二酸是无色透明的晶体,分子中通常含有两分子结晶水,能溶于水或乙醇。草酸钙难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。6.羧酸的化学性质(1)酸性2RCOOH+2Na―→2RCOONa+H2↑;2RCOOH+Na2CO3―→2RCOONa+CO2↑+H2O。(2)羟基被取代的反应+R′OH((((+H2O;+NH3――→+H2O。(3)αH被取代的反应RCH2COOH+Cl2――→+HCl。(4)还原反应RCOOH――→RCH2OH。议一议1.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸(×)(2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物(×)(3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物(×)2.羧酸具有酸的通性,结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。答案(1)能使紫色石蕊溶液变红;(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气:2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应,离子方程式:CH3COOH+OH-―→CH3COO-+H2O;(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应:2CH3COOH+MgO―→Mg(CH3COO)2+H2O(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如与碳酸钠反应的离子方程式:2CH3COOH+CO―→2CH3COO-+CO2↑+H2O。3.甲酸中含有哪些官能团,试推测其化学性质有哪些?答案(1)(—CHO)醛基→醛的还原性和氧化性;(2)羟基→取代反应;(3)羧基→羧酸的性质。二、羧酸衍生物——酯1.羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(或RCO—)。2.酯(1)概念:由酰基()与烃氧基_(RO—)相连组成的羧酸衍生物。羧酸酯的通式为饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。(2)官能团:酯基。(3)命名:由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名,称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质:酯类都难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水小。低级酯有香味,易挥发。(5)化学性质:在酸或碱催化条件下,酯可以发生水解,酯的水解通式可表示为①+H2O((((+R′OH。②+NaOH――→+R′OH。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。3.肥皂的制备(1)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为高级脂肪酸甘油酯(2)制备流程①反应物混匀;②加热水解;③食盐细粒(用NaCl溶液);④静置,冷却;⑤成形议一议1.碳...