考点总动员18《有机物的合成与推断》题型介绍：有机合成与推断为高考的必考题型，还有一些省市的选考题中考查《选修五有机化学基础》也是以此类题型出现。在考查中以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础进行推断与合成，然后应用相关基础知识进行答题，答题过程中需要注意化学用语的准确性。高考选题：【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。【答案】（1）乙炔；碳碳双键和酯基（2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。（6）问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。【考点定位】有机物分子结构；有机化学基本反应类型；简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。【名师点睛】进行物质的性质判断，要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子中原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。解题技巧：有机综合推断题解题方法与技巧一、应用特征产物逆向推断二、确定官能团的方法1、根据试剂或特征现象推知官能团的种类（1）使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。（2）使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。（3）遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。（4）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。（5）遇I2变蓝则该物质为淀粉。（6）加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。（7）加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。（8）加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。2、根据数据确定官能团的数目（1）（2）2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH2（3）2—COOH――→Na2CO3CO2，—COOH――→NaHCO3CO2（4），—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—（5）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。（6）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。（7）当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则...
