卤代烃一、结构性质 :是卤代烃的官能团
C— X 之间的共用电子对偏向,形成一个极性较强的共价键, 分子中 C— X 键易断裂
物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂
(2)状态、密度:CH3Cl 常温下呈态, C2H5Br、 CH2Cl 2、CHCl3、CCl4 常温下呈液态且密度> 1 g/cm3
化学性质 (以 CH3CH2Br 为例)⑴取代反应①条件:,加热②化学方程式:
⑵消去反应①实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个分子,从而形成不饱和化合物
反应方程式:
②规律Ⅰ没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br
Ⅱ有邻位碳原子,但邻位碳原子上的卤代烃也不能发生消去反应
例如:Ⅲ有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物
例:CH3— CH===CH— CH3+NaCl+H2O ③二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键
例如:CH3— CH2— CHCl2+2NaOH――→醇△CH3— C≡CH+ 2NaCl+2H2O四、消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应C— X 与 H— O键断裂 C— O与 H— X 键生成含 C— X即可醇消去反应C— X与 C— H键断裂( 或— C≡C— ) 与 H— X 键生成与 X 相连的 C的邻位C上有 H 烯烃或炔烃提示: 卤代烃的水解反应可在碳链上引入基;卤代烃的消去反应可在碳链上引入或碳碳
练习: 1- 溴丙烷 ()和 2- 溴丙烷()分别与NaOH 的乙醇溶液共热的反应中,两反应 () A .产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同练习:在光照条件下,将1 mol CH 4 与 1 mol Cl2