题型十五 有机推断与合成综合题(建议用时:40 分钟)1.抗癌药托瑞米芬的前体 K 的合成路线如下。已知: ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物 B 能与 Na2CO3溶液反应,但不产生 CO2;B 加氢可得环己醇。A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是______________________,反应类型是________。(2)D 中含有的官能团:__________________。(3)E 的结构简式为__________________。(4)F 是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。J 的结构简式为________________________________________________________________________。(5)M 是 J 的同分异构体,符合下列条件的 M 的结构简式是__________________。① 包含 2 个六元环②M 可水解,与 NaOH 溶液共热时,1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH(6)推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中,反应物 LiAlH4和 H2O 的作用是__________________。(7)由 K 合成托瑞米芬的过程:托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________________________________。2.烯烃复分解反应可示意如下:利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料 W 的合成路线如下:回答下列问题:(1)B 的化学名称为____________。(2)由 B 到 C 的反应类型为____________。(3)由 D 到 E 反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物 F 在 Grubbs Ⅱ 催化剂的作用下生成 G 和另一种烯烃,该烯烃的结构简式是____________。(5)H 中官能团的名称是____________。(6)化合物 X 是 H 的同分异构体,可与 FeCl3溶液发生显色反应,1 mol X 最多可与 3 mol NaOH 反应,其核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积之比为 3∶2∶2∶1。写出两种符合要求的 X的结构简式:_________________________________________________________。(7)由 OH 为起始原料制备的合成路线如下,请补充完整(无机试剂任选)。3.香草酸 F 的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去):回答下列问题:(1)A 的化学名称是________,C 含有的官能团名称是________。(2)C 到 D 的目的是______________。(3)A 生成 B 的反应类型是________,D 生成 E 的反应类型是____...