第五章 对映异构 习题 1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。 （1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。 答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。 （2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。 答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。 3、写出分子式为C3H6Cl2 所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。 4、指出下列构型式是R 或S。 R 构型 S 构型 S 构型 S 构型 5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S 标定它们的构型。 （1） 如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。 * * * C6H5HC6H5HCH3HC6H5CH3HC6H5CH3(2S,3R)(2S,3R)IIIHC6H5CH3C6H5HCH3C6H5HCH3HC6H5CH3(2S,3S)III(2R,3R)IVCH3 HClCH2ClCH3ClHCH2ClCH3RS H3CH2CCHCl2(1)(2)H3CCl2CCH3(3) ClH2CH2CCH2ClH3CClHC(4)CH2Cl （2） 如右图所示I 和II 是同一构型，为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。 （3） 如右图所示，I 和II 为同一构型， 为内消旋体；III 和IV 互为对映异构体。 6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 答：如图所示： 7、画出下列化合物的构型。 答：如右图所示： CH3HHOHHOCH3HOHCH3HOHCH3HOCH3HHOHCH3HOHCH3HOHCH3(2R,3S)(2R,3R)(2S,3S)IIIIIIIV(2S,3R) ClClClClClClClCl(1R,2S)(1S,2S)(1R,2R)IIIIIIIV(1S,2R) HClCH3HBrCH3(2S,3R)HOHCH3ClHCH3(2S,3S)(1)(2) CH2CHClHC2H5BrHCH3BrHC2H5(1)(2)(2S,3R)(S) 8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。 （1）2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 （2）内消旋-3，4-二硝基己烷 答：如下图所示： 9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。 答： （1） 、 （2） CCBrHCH3ClHCH3HNO2C2H5HNO2C2H5(1)(2) HClCH3HClC2H5ClHCH3ClHC2H5HHClClC2H5H3CC2H5CH3HClClHC2H5ClHClH3CClCH3HClHC2H5H顺...
