化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年66月月会泽百家至公天下云南大学22，，44一二一二氯苯氯苯氧乙酸的合成氧乙酸的合成化学与材料工程学院化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年77月月1.1.本实验是一个多步骤综合性实验，也是一个密切本实验是一个多步骤综合性实验，也是一个密切联系生产实际的实验，每步实验得到的产品，又是联系生产实际的实验，每步实验得到的产品，又是下一步合成的原料。通过本实验旨在训练学生综合下一步合成的原料。通过本实验旨在训练学生综合运用所学知识解决实际问题的能力，并且培养同学运用所学知识解决实际问题的能力，并且培养同学们的绿色化学理念，启迪学生的创新思维。们的绿色化学理念，启迪学生的创新思维。2.2.复习搅拌，重结晶等操作复习搅拌，重结晶等操作一、实验目的一、实验目的化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年77月月22，，44一二氯苯氧乙酸的分子式是：一二氯苯氧乙酸的分子式是：提问：请同学们运用所学理论知识提出两种不同的合成路线，提问：请同学们运用所学理论知识提出两种不同的合成路线，并且分析各自的优点和缺点。并且分析各自的优点和缺点。ClOCH2COOHCl路线一：苯酚氯化醚化法，即苯酚在其熔融状态下先氧化，随路线一：苯酚氯化醚化法，即苯酚在其熔融状态下先氧化，随后将得到的二氯酚与氯乙酸反应生成二氯苯氧乙酸。后将得到的二氯酚与氯乙酸反应生成二氯苯氧乙酸。路线二：苯酚与氯乙酸在碱性条件下用路线二：苯酚与氯乙酸在碱性条件下用WilliamsonWilliamson合成法醚合成法醚化，再进行氯化。化，再进行氯化。二、二、实验原理实验原理化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年77月月路线一：副产物多，纯化操作冗长，成本高，生产过程中有可能产生剧毒物，路线一：副产物多，纯化操作冗长，成本高，生产过程中有可能产生剧毒物，如如22，，33，，66，，77一四氯二苯并对二噁英一四氯二苯并对二噁英其大鼠口服半致死量其大鼠口服半致死量LDLD5050：：20μg/kg20μg/kg，对生产人员和环境造成，对生产人员和环境造成安全威胁，并增加三废治理难度，不符合绿色化学理念。安全威胁，并增加三废治理难度，不符合绿色化学理念。路线二：可防止二噁英类化合物的生成，三废处理量较小，成本较低，路线较路线二：可防止二噁英类化合物的生成，三废处理量较小，成本较低，路线较优，因而本实验采用路线二进行，其反应式如下：优，因而本实验采用路线二进行，其反应式如下：二、二、实验原理实验原理OOClClClCl分析比较：分析比较：化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年77月月2.OCH2CO2H+HCl+H2O2FeCl3ClOCH2CO2H3.ClOCH2CO2H+NaOClH+ClOCH2CO2HCl二、二、实验原理实验原理1.ClCH2CO2HNa2CO3ClCH2CO2NaOHNaOHOCH2CO2NaHClOCH2COOH化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年77月月22，，44一二氯苯氧乙酸（一二氯苯氧乙酸（22，，4-D4-D）是一个熟知的）是一个熟知的除草剂和植物生长调节剂，是除草剂和植物生长调节剂，是2020世纪开发最成功，世纪开发最成功，全球应用最广的除草剂之一，从全球应用最广的除草剂之一，从19421942年上市以来，年上市以来，半个多世纪待续占有较大的市场份额，广泛用于预半个多世纪待续占有较大的市场份额，广泛用于预混，芽后防治一年及多年生阔叶杂草，它属选择性混，芽后防治一年及多年生阔叶杂草，它属选择性内吸除草剂，易被根叶吸收。内吸除草剂，易被根叶吸收。二、二、实验原理实验原理化学与材料工程学院化学与材料工程学院20052005年年77月月在合成在合成22，，4-D4-D过程中产生的中间体既是下一步合成的原过程中产生的中间体既是下一步合成的原料，又是具有独立应用价值的产品，如第一步合成的苯氧料，又是具有独立应用价值的产品，如第一步合成的苯氧乙酸乙酸它是一个有效的防霉剂。第二步合成所得到的对氯苯氧乙它是一个有效的防霉剂。第二步合成所得到的对氯苯氧乙酸是一个有效的防霉酸是一个有效的防霉剂。剂。OCH2CO2HClOCH2CO2H二、二、实验原理实验原理化学与材料工程学院化学与材料工程学院2005200...
