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第四节有机合成一.有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1.定义:利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？二.有机合成的过程1.正合成分析法1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入卤原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？6)有机物成环的方法有哪些？2.官能团的引入和转化<1>官能团的引入引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解有机物成环的方法有：加成法、酯化法和“消去”法课本P67习题11)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCla.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解思考与交流31.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为80％，各合成路线的总产率分别是多少？3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。课堂小结明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能大量合成思路关键碳架官能团合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优结构简式准确表达反应类型化学方程式有机合成的思维结构1.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH试写出下图中A→F各物质的结构简式HBrANaOHH2OB[O]CHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOOCOHBrH2ONaOHC[O]BHCNDH+H2OEH2SO4浓F解：,3、已知：ClCH2CH=CH2℃500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500℃CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OH[O]CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2以异戊二烯(CH2=CCH=CH2)、丙烯为原料合成CH34、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:①;②;③;④。5、R—CNRCOOH，R—Cl+CN-R—CN+Cl-（R为烃基）。是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：H2O(H+)（1）写出A、B、D的结构简式：A，B，D。（2）写出下列化学方程式：③；④。（3）若E为环状化合物，则其结构简式。