邻氨基苯甲酸的合成VIP免费

1 化工中间体邻氨基苯甲酸的合成 （胺化反应） 邻氨基苯甲酸的合成工作任务 1. 邻氨基苯甲酸概述 邻氨基苯甲酸是合成染料、医药、农药、香料的中间体。在合成染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄 GC、分散黄 5G、分散橙 GG、活性棕 K-B3Y、中性蓝 BNL。在医药方面，用于合成抗心律失常药常咯啉、维生素 L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂，可用作测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与 1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到 3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)。 3 .2 合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析 3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析 ①邻氨基苯甲酸的分子式：H2NC6H4COOH ②邻氨基苯甲酸的分子结构式： NH 2CO O H 不难看出，目标化合物基本结构为苯环，在苯环上接有氨基和羧基。从基团（官能团）的位置看，氨基和羧基处于邻位。 3.2.2 邻氨基苯甲酸合成路线分析 从邻氨基苯甲酸的结构可以看出，合成邻氨基苯甲酸要在苯环相邻的两个碳原子上引入氨基和羧基，或者在含有氨基和羧基之一的苯衍生物苯环上再引入另一个基团。氨基直接引入苯环因转化率低无实际应用意义，苯环上氨基的引入可采用硝基还原，也可间接引入氨基，即氨基置换苯环上已有的取代基。 对于邻氨基苯甲酸而言，逆向推导如下： 分析 1： NH 2CO O H NO 2CO O H NO 2CH 3 相应合成路线 1：由邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸还原得到邻氨基苯甲酸。 NO 2CH 3 氧化 NO 2CO O H 还原 NH 2CO O H 分析 2： FGI FGI 2 NH2COHO CCOONH2OH CCNHOO 相应合成路线 2：邻苯二甲酰亚胺用烧碱和次氯酸钠溶液处理而制得： 分析 3： NH2COHO CCOONH2OH CCOOO 相应的合成路线 3：由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。 实际上，第三种路线与第二种路线非常相近，只不过第三种路线的起始出发物邻苯二甲酸酐更为常用。因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊，择优选用。 3.2.3 文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法 从文献资料上可以查出，目前邻氨基苯...