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化学竞赛有机部分习题(带答案版)

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2004 年福建省化学竞赛预赛试题 8、(2004 福建预赛)写出下列转化中(a) ~ (j)所需的试剂和条件: 8、 (a)CH3MgI 或CH3MgBr、CH3MgCl;H2O/H+ (b)H+,Δ (C)HBr,过氧化物 (d)NaC≡CH (e)H2/Pd-BaSO4,喹啉(或其它) (f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2,OH- (g)HBr 或PBr;Br2/P (h)NaCN(不能写成 HCN) (i) H2O/H+ (j)CH3CH2OH/H2SO4,Δ 9、(2004 福建预赛)柠檬烯是存在于橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃,在铂催化下与过量的氢气反应,得到 1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷。若将柠檬烯与臭氧反应,再用 H2O / Zn 处理,则得甲醛和如下所示化合物 A。 (1)写出柠檬烯及其氢化产物 1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷的结构式; (2)化合物A 在钯催化下与过量的氢气反应转变为化合物B,B 用酸处理得到2 个分子式均为C9H18O2的化合物C 和D;C 和D 都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但都能使高锰酸钾溶液褪色。请写出化合物B、C、D的结构式。 (3)欲将化合物A 转变为B,除催化氢化的方法外,还可用什么方法?请至少举一例,写出所需的试剂。 9、(1) (2) (3)LiAlH4;H3O+(或 NaBH4;H3O+或 Na/C2H5OH;H3O+) 10、(2004 福建预赛)甜味剂 P4000,是目前已知最甜的化合物之一,它的甜度是蔗糖的4000 倍,因具有毒性,故未能使用。其合成方法有两种,一种是以苯为起始原料,另一种是以苯酚为起始原料。具体合成路线如下: (1)写出上述合成路线中步骤(a), (b), (c)所需的试剂及化合物E 的结构式。 (2)用系统命名法命名化合物D 和甜味剂 P4000。 (3)方法二中的苯酚可由苯制备,请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。 (4)甜味剂 P4000 能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反应,请写出所生成产物的结构式。 10、(1)(a)Br2, Fe 或 FeBr3 (b) 2HNO3/H2SO4 加热 (c) 2HNO3/H2SO4 加热 E; (2) D:3-硝基-4-丙氧基苯胺 甜味剂 P4000:5-硝基-2-丙氧基苯胺, (4)+CH3CH2CH2I 2005 年福建省化学竞赛预赛试题 9、(2005 福建预赛)写出下列反应的主要有机产物: 9、 10、(2005 福建预赛)某化合物 A(C8H6),与银氨溶液反应有白色沉淀生成,在 Lindlar 催化剂(Pd-BaSO4-喹啉)存在下加氢得化合物 B(C8H8),A 若改用 Pt 作催化剂在常温常压下加氢则得另一化合物 C(C8H10)。A,B 均能使溴的四氯化碳溶液褪色,而 C 则不能。A,B,C 用热...

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