实验五乙酰苯胺的制备VIP专享

实验五 乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定 一、实验目的 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 学习固体有机物提纯的方法——重结晶。 3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。 二、实验原理 1 、苯胺的乙酰化反应 胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢 得 多，可以得 到 高 纯度的产物。但这一方法不适 合于硝 基苯和其它碱 性很弱 的芳胺的酰化。另 外，酸酐的价 格 较 贵 ，所 以一般选羧 酸。 本 反应是可逆 的，为提高 平 衡 转化率 ，加入 了过 量 的冰醋酸，同时不断 地 把 生成的水移 出 反应体系 ，可以使反应接 近 完 成。为了让 生成的水蒸 出 ，而 又 尽 可能地 让 沸 点 接 近 的醋酸少 蒸 出 来，本实验采 用较 长 的分 馏 柱 进行分 馏 。实验加入 少 量 的锌 粉 ，是为了防 止 反应过 程 中苯胺被氧化。 NH2+CH3COOH锌 粉HN C CH3O+ H2O 2 、乙酰苯胺的重结晶 固体有机物在溶剂中的溶解度一般随 温 度的升 高 而 增 大 。把 固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱 和，冷 却 时由于溶解度降低，有机物又 重新 析 出 晶体。利 用溶剂对被提纯物质 及杂 质 的溶解度不同，使被提纯物质 从 过 饱 和溶液中析 出 。让 杂 质 全 部 或大 部 分 留 在溶液中，从 而 达 到 提纯的目的。 重结晶只 适 宜 杂 质 含 量 在5%以下 的固体有机混 合物的提纯。从 反应粗 产物直 接 重结晶是不适 宜的，必 须 先 采 取其他 方法初 步 提纯，然 后再 重结晶提纯。 重结晶提纯的一般过 程 为： （1）将 不纯的固体有机物在溶剂的沸 点 或接 近 沸 点 的温 度下 溶解在溶剂中，制成...