有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) HClCH3ClHCH3 ClCH3HH3CClH (2) ClHCH3 HCH3Cl HClCH3CH3HCl (3) ClCH3HClHCH3 ClClH3CHHH3C (4) BrBrCH3HHCH3 BrHCBrCH3HH3 (5) BrHCH3HBrCH3 HBrCH3BrHCH3 (五) 用透视式可以画出三种 CH3-CFCl2 的交叉式构象： HHHFClClHHHClFClHHHClClF 它们是不是 CH3-CFCl2 的三种不同的构象式？用 New man 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是 CH3-CFCl2 的同一种构象——交叉式构象! 从下列New man 投影式可以看出： HHHClClFHHHFClClHHHClFCl(I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60º 可得到(II)，旋转120º 可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CClCH3CHCH3CH3 (2) ClCH3CH(CH3)2HHH (3) CH3CH3HClCH3CH3 (4) CH3HCH3H3CClCH3 (5) HHHHCCl(CH3)2CH3 (6) CH3CH3CH3HClCH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有 6 个构象异构体： CH3 CH3 CH3HH (A) (B) (C) HCH3 CH3H CH3H (D) (E) (F) 其 中 最 稳 定 的 是 (A)。 因 为 (A)为 椅 式 构 象 ， 且 甲 基 在 e 键 取 代 ， 使 所 有 原 子 或 原 子 团 都处 于 交 叉 式 构 象 ； 最 不 稳 定 的 是 (C)。 除 了 船 底 碳 之 间 具 有 重 叠 式 构 象 外 ， 两 个 船 头 碳 上 的 甲 基 与 氢 也 具有 较 大 的 非 键 张 力 。 (八 ) 不 参 阅 物 理 常 数 表 ， 试 推 测 下 列 化 合 物 沸 点 高 低 的 一 般 顺 序 。 (1) (A) 正 庚 烷 (B) 正 己 烷 (C) 2-甲 基 戊 烷 (D) 2,2-二 甲 基 丁 烷 (E) 正癸 烷 解 ： 沸 点 由 高 到 低 的 顺 序 是 ： 正 癸 烷 ＞ 正 庚 烷 ＞ 正 己 烷 ＞ 2-甲 基 戊 烷 ＞ 2,2-二 甲 基 丁 烷 (2) (A) 丙 烷 (B) 环 丙 烷 (C) 正 ...