有机化学反应类型归纳及复习

1 有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2 一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （ 1） 烷 烃 卤 代 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X） + 卤化氢（HX） （ 2） 苯及苯的同系物卤 代 条件：催化剂（Fe），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 （ 3） 卤 代烃 水解 条件：NaOH水溶液。其中水是反应物，NaOH能促进水解平衡向右移动 C2H5-Br + H-OH/NaOHC2H5OH + HBr； 生成的HBr能与NaOH继续反应：NaOH+HBrNaBr+H2O 两个方程式综合起来，也可以写成：C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr （ 4） 醇： 成醚：CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3C140/浓硫酸CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 卤化：CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br + H2O （ 5） 酚：卤化、硝化 （ 6） 羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R′/浓硫酸 R-COO-R′+ H2O （ 7） 酯水解 条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。 CH3COOC2H5＋H2O/浓硫酸 CH3COOH＋C2H5OH；RCOOR′＋NaOH RCOONa＋R′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2 二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 （ 1） C=C 与 H2、X2、HX、H2O： （ 2） C≡C 与 H2、X2、HX、H2O： （ 3） 苯 与 H2 （ 4） 醛 、酮 与 氢 气 加 成 ： （ 5） 油 脂 氢 化 ： 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与 H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 三、消去反应 1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX 等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。 2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团...