有机化学复习资料—化学性质 烷烃及环烷烃的化学性质： 1. 烷烃卤代反应 2.环烷烃加成反应(加氢，加卤素，加卤化氢) 烯烃的化学性质： 1.加成反应（加氢，加水，加卤素，加次卤酸反式加成，自由基加成ROOR ） 马氏规则的应用（形成稳定的正碳离子）；个别化合物，要考虑甲基、氢的重排。 在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。 烯烃的硼氢化-氧化反应条件：BH3或B2H6 →H2O2/OH-→H2O 反马氏规则, 顺型加成,产物是醇。 2.氧化反应 1.KMnO4溶液(碱性或中性) 产物邻二醇，顺式; KMnO4溶液(酸性) 产物双键发生断裂。 （烯烃C=C 氧化为C=O; C=C 上的氢被氧化成羟基(-OH)。） 2.臭氧化反应：反应条件：O3→Zn/H2O 产物是醛、酮 炔烃的化学性质： 1.酸性(炔化银和炔化亚酮的生成与复原) 2．加成反应（加卤素，加卤化氢，加水H2O, HgSO4-H2SO4<互变异构> ） 炔键在中间，生成反式加成产物。 在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。 3. 氧化反应(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反应） 炔烃的硼氢化-氧化反马氏规则, 顺型加成,产物是醛酮。 炔烃的加氢1)Lindlar Pd （顺式烯烃) 2)Na, NH3(反式烯烃) 共轭二烯烃性质： 1.1,2加成-80°C 优势和1,4加成40°C 优势 2．狄尔斯-阿尔德反应 共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物作用形成六元环产物的反应。 芳香烃的化学性质： 1.亲电取代反应（卤化FeCl3/Fe,硝化浓H2SO4,磺化<可逆，增加水溶性>,F-C反应<烷基化无水AlCl3，酰基化AlCl3>）。 2. 苯及其同系物的氧化反应（具有α -H 的苯同系物——苯甲酸） 3. 苯环侧链的氧化反应（主要产物是α -H被取代的卤代芳香烃）、 卤代烃的化学性质： 1.各种亲核取代反应 (生成醇,醚,硫醇,氰（多一个c羧酸）,胺,硝酸酯)。 2..与金属的反应(主要掌握Grignard试剂） （a.烷烃 b.（1）CO2（2)H+/H2O多一个c羧酸）。 3.消去反应 Saytzeff规则：消除反应的主要产物是C=C 碳原子上连有最多烃基的烯烃。 叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代甲烷 醇的化学性质： 1.与钠的反应。 酸性的强弱次序为：伯醇>仲醇>叔醇醇 钠的碱性次序为：叔醇钠>仲醇钠>伯醇钠 2.与氢卤酸的反应<亲核取代>（lu cas试剂用途）。 叔醇> 仲醇> 伯醇 H I > HBr> HCl 3.酯化反应。 4.醇的分子间和分子内脱水。浓H2SO4加热 叔醇> 仲醇> 伯醇 5.醇的氧化反应（Sarrett试剂）。 6.多元醇(邻位醇)与高碘...
