有机化学理论课第五章旋光异构

第五章 旋光异构 (Optical Isomerism) 一、教学目的和要求 同分异构是有机化合物的普遍现象，因此同分异构化学即立体化学的一个重要部分，它是研究组成分子的各个原子在空间的不同排布方式所引起的异构现象,以及因这些异构现象而引起的分子的物理和化学性质的差异的影响.所以讨论立体化学时,总是先从立体异构现象谈起.前面我们已在第二章、第三章、第四章讨论了某些立体异构现象，例如，烷烃构像、脂环烃构像、含双键和脂环化合物顺反异构。本章在对上述内容作简要小结后，重点讨论立体异构现象中最重要，也是不易掌握的对映异构现象，为进一步学习碳水化合物、蛋白质，以及各类反应中的立体化学现象打好基础 本章学习的具体要求 1、掌握有机化合物异构的分类 2、掌握对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光活性物质、旋光度和比旋光度等有关概念 3、掌握对映异构体数目的计算方法和对映、非对映、外消旋体和内消旋体的概念。 4、掌握费歇尔投影式和投影规则 5、了解外消旋化。 二、教学重点与难点 重点是旋光异构，旋光与分子结构的关系；含不对称碳原子化合物的旋光异构； 难点是旋光异构的表示方法；R、S命名法。 三、教学内容 1、偏振光和旋光性 2、分子的对称性，手性，旋光活性 3、构型表示方法 D/L，R/S 4、含有多于一个手性碳原子的立体异构 5、取代丙二烯类和取代联苯类的旋光异构 6、立体专一反应和立体有择反应 7、外消旋体的拆分 四、教学方法和教学学时 （1）教学方法：以讲授为主；教具、多媒体为辅助手段，配合适量的课外作业 （2）教学学时：4 学时 五、总结、布置作业 5 .1 各种异构现象的归纳 同分异构 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 旋光异构 isomerismconstitutionalStereo-configurationalconformational 旋光异构又称对映异构或光学异构，是指两个分子或多个分子间，由于构型的差异而表现出不同的旋光性能的现象，这些分子互为旋光异构体。 5.2 物质的旋光性Optical Activities of Substances 偏振光（plane-polarized light） 普通 光尼可尔棱镜偏振光 使偏振光的振动平面发生偏转的特性叫旋光性。 物质旋光能力的大小用比旋光度（specific rotation）表示。 tλα=αc×l 5.3 分子的对称性、手性（chirality ）与旋光活性 什么样的物质具有旋光性？ 一、手性、手性碳原子、和手性分...