第五章 旋光异构 本章教学要求： 1、了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等） 2、掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系 3、掌握含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情况 4、掌握有机化合物的 R/S命名 5、了解外消旋体的拆分 6、了解不含手性碳原子化合物的对映异构情况 7、掌握亲电加成反应的立体化学 教学重点： 1、有机化合物对映异构与分子结构的关系 2、含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情 3、有机化合物的 R/S命名 计划学时数：5 学时 同分异构现象在有机化学中极为普遍。同分异构现象可以归纳如下： 第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和旋光性 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 同分异构构造异构立体异构碳干异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构顺反异构对映异构AA'BB'CD光源（1 ）光的前进方向与振动方向D'C'（2）普通光的振动平面图 6-1 光的传播光束前进方向在光前进的方向上放一个（Nico l）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 2．物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α 表示。 二、旋光仪和比旋光度 1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α 。如下图所示 AA'BCDB'D'C'AA'普通光平面偏振光晶轴Nico l棱晶AA'BCDB'D'C'AA'AA'BCDB'D'C'AA'乙醇不旋光物质乳酸旋光性物质α 2.比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。...
