有机化学高鸿宾第四版答案第七章_卤烃

第七章 卤代烃 相转移催化反应 (一) 写出下列分子式所代表的所有同分异构体，并用系统命名法命名。 （1）C5H11Cl (并指出1°，2°，3°卤代烷) （2）C4H8Br2 (3) C8H10Cl 解：(1) C5H11Cl 共有8 个同分异构体： 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CHCH3Cl2-氯戊烷CH3CH2CHCH2CH3ClCH3CHCH2CH2ClCH3CH3CHCHCH3CH3ClCH3CCH2CH3CH3ClCH3CH2CHCH2ClCH3CH3CCH2ClCH3CH33-氯戊烷3-甲基-1-氯丁烷3-甲基-2-氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷2-甲基-1-氯丁烷2,2-二甲基-1-氯丙烷o(1 )o(1 )o(1 )o(1 )o(2 )o(2 )o(2 )o(3 ) (2) C4H8Br2 共有9 个同分异构体： CH3CH2CH2CHBr2CH3CH2CHCH2BrBrCH3CHCH2CH2BrBrBrCH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CCH3BrBrCH3CHCHCH3BrBr(CH3)2CCH2BrBr(CH3)2CHCHBr2BrCH2CHCH2BrCH31,1-二溴丁烷1,2-二溴丁烷1,3-二溴丁烷1,4-二溴丁烷2,2-二溴丁烷2,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1,1-二溴丙烷2-甲基-1,3-二溴丙烷 (3) C8H10Cl 共有14 个同分异构体： 1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷CH2CH2ClCHCH3ClCH3CH2ClCH3CH2ClCH3CH2Clo-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷p-甲基苯氯甲烷 CH2CH3ClCH3 CH3ClCH2CH3ClCH2CH3ClCH3 CH3Clp-氯乙苯o-氯乙苯m-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯 CH3CH3ClCH3CH3ClCH3CH3ClCH3CH3Cl5-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,3-二甲苯4-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,4-二甲苯 (二) 用系统命名法命名下列化合物。 (1)CCHClHBrCH3CH3(2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷 (2)BrCH2Cl顺-1-氯甲基-2-溴环己烷 (3) BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯 (4)ClCH2Br1-溴甲基-2-氯环戊烯 (5) CH2ClCH3Cl2-甲基-4-氯苯氯甲烷 (6) CHCHCH3CH3Br2-苯-3-溴 丁烷 (三) 1,2-二氯乙烯的(Z )-和(E )-异构体，哪一个熔点较高？哪一个沸点较高？为什么？ 解： 熔点：C=CClClHHC=CClHClH 沸点：C=CClClHHC=CClHClH 原因：顺式异构体具有弱极性，分子间偶极-偶极相互作用力增加，故沸点高；而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好，它在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。 (四) 比较下列各组化合物的偶极矩大小。 (1)(C)(A) C2H5Cl(B) CH2CHClCCl2CCl2 CHCCl(D) (2) (C)(A)(B)CH3ClCH3ClCH3Cl 解： （1）（A）＞（B）＞ (D) ＞（C） （C）为对称烯烃，偶极矩为0 （2）（B）＞（C）＞（A）。 (五) 写出 1 -溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。 (1) NaOH水溶液(2) KOH 醇溶液(3) Mg, ...