第四章 炔烃 复习提问

[复习提问]命名： CH3CH（CH3）CH==CH-CH3 CH2=CHCH2CH2CH（CH3）CH2=CH2[学习要求]1．熟练掌握炔烃的系统命名法；2．理解 SP 杂化的特点，掌握 C≡C 三键的组成、结构及其特性。[教学重点]掌握炔烃的系统命名法[教学难点]SP 杂化的特点，C≡C 三键的组成第四章 炔烃 炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为 CnH2n-2。4.1 炔烃的异构和命名乙炔是最简单的炔烃，分子式为 C2H2，构造式为 HC ≡ CH。根据杂化轨道理论，乙炔分子中的碳原子以 sp 杂化方式参与成键，两个碳原子各以一条 sp 杂化轨道互相重叠形成一个碳碳 σ 键，每个碳原子又各以一个 sp 轨道分别与一个氢原子的 1s 轨道重叠，各形成一个碳氢 σ 键。此外，两个碳原子还各有两个相互垂直的未杂化的 2p 轨道，其对称轴彼此平行，相互“肩并肩”重叠形成两个相互垂直的 π 键，从而构成了碳碳叁键。两个 π 键电子云对称地分布在碳碳 σ 键周围，呈圆筒形。乙炔分子中 π 键的形成及电子云分布其它炔烃中的叁键，也都是由一个 σ 键和两个 π 键组成的。现代物理方法证明，乙炔分子中所有原子都在一条直线上，碳碳叁键的键长为 0.12 nm，比碳碳双键的键长短，这是由于两个碳原子之间的电子云密度较大，使两个碳原子较之乙烯更为靠近。但叁键的键能只有 836.8 kJ•mol -1，比三个 σ 键的键能和（345.6 kJ•mol -1 × 3）要小，这主要是因为 p 轨道是侧面重叠，重叠程度较小所致。乙炔分子的立体模型。由于叁键的几何形状为直线形，叁键碳上只可能连有一个取代基，因此炔烃不存在顺反异构现象，炔烃异构体的数目比含相同碳原子数目的烯烃少。 Kekule 模型 Stuart 模型乙炔的立体模型示意图4.2 结构炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。例如：CH3C≡CH CH3C≡CCH3 (CH3)2CHC≡CH 丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。CH3-CH=CH-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。CH≡C-CH2-CH=CH21-戊烯-4-炔（不叫 4-戊烯-1-炔 ）4.3 炔烃的物理性质简单炔烃的沸点、熔点以及相对密度，一般比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。这是由于炔烃分子较短小、细长，在液...