第十二章第49讲考点二1．(2016·上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(D)A．均为芳香烃B．互为同素异形体C．互为同系物D．互为同分异构体2．四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(1)A的名称是__甲苯__；试剂Y为__酸性KMnO4溶液__。(2)B→C的反应类型为__取代反应__；B中官能团的名称是__羧基__，D中官能团的名称是__羰基__。(3)E→F的化学方程式是__＋NaOH――→＋NaBr__。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：__、__。(5)下列叙述正确的是__ad__(填字母)。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃解析(1)根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化为苯甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据B、C的结构简式可知反应为取代反应；观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知E→F的反应为卤代烃的水解反应。(4)W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘()的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟甲基(—CH2OH)，还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成—C≡C—结构，故侧链只能为—C≡CCH2OH，然后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a项，B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，E中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察TPE的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。
