课时达标第51讲1.(2018·昆明质检)甲苯可用于合成治疗黏膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F,其合成路线如下:已知:(R为—CH3或—H);Ⅳ
苯环上发生取代反应的规律:当苯环碳原子上连有甲基时,主要在其邻位或对位上引入官能团;当苯环碳原子连有羧基时,主要在其间位上引入官能团
请回答下列问题:(1)B分子中含氧官能团的名称是__羧基、硝基__;试剂a的结构简式为____
(2)下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是__ac__(填字母)
a.步骤①和②可以互换b.反应①、④属于取代反应c.反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液d.反应①除主要生成A外,还可能生成、(3)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,b的化学名称是__丙烯醇__,写出E与试剂b生成F的化学方程式:____
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有__6__种
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1mol该有机物生成4molAg
写出其中一种核磁共振氢谱有4个吸收峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式:__(任写一种即可)__
(5)参照上述合成路线及信息,根据已有知识,完善下列以甲苯为主要原料制备有机物()的合成路线(无机试剂任选)
――→____――→____――→____――→解析根据有机物官能团结构和性质特点,依据反应条件、已知信息和转化关系图借助于正推法或逆推法首先判断出有机物的结构简式,然后结合问题分析解答即可
在反应④中,C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因,则C为,结合B的分子式为C7H5NO4可知B为
由题给信息Ⅳ知,当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位,故A为
根据E的结构简式可知D生成E发生已知信息Ⅰ中的反应,则D是苯甲醛,试剂a的结构简式为