专题 16 有机合成与推断(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体
(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点
(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用
(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献
一、有机合成中官能团的转化 1.官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法
① 烃与卤素单质(X2)取代. ② 不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成. ③ 醇与卤化氢(HX)取代. (2)引入羟基(—OH)的方法. ① 烯烃与水加成. ② 卤代烃碱性条件下水解. ③ 醛或酮与 H2加成. ④ 酯的水解. ⑤ 酚钠盐中滴加酸或通入 CO2
⑥ 苯的卤代物水解生成苯酚. (3)引入碳碳双键或三键的方法. ① 某些醇或卤代烃的消去反应引入或 ② 炔烃与 H2、X2或 HX 加成引入
(4)引入—CHO 的方法 ① 烯烃氧化. ② 某些醇的催化氧化. (5)引入—COOH 的方法 ① 醛被 O2或银氨溶液、新制 Cu(OH)2氧化. ② 酯在酸性条件下水解. ③ 苯的同系物被 KMnO4酸性溶液氧化.2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键.(2)通过消去或取代消除卤素原子.(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基.(4)通过加成或氧化反应等消除醛基.(5)脱羧反应消除羧基: R—COONa+NaOH―→Na2CO3+R—H
3.官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变,如 (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
(3)通过某种手段,改变官能团的位置. 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的