给定条件的同分异构体的书写和数目判断命题分析:给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题,其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体
首先,根据限定条件确定同分异构体中所含官能团;然后,结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构;最后,确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式
1.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断① 等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效
② 烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种
如—CH3、—C2H5各有 1 种,—C3H7有 2 种,—C4H9有 4 种
③ 替代法:如二氯苯 C6H4Cl2的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 H替代 Cl)
(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目
2.限定条件的同分异构体的书写(1)书写步骤:①根据限定条件写出分子的片段;②对分子片段进行组合;③对照条件,逐一检验
(2)现以分子式为 C9H10O2的有机物为例,写出在不同限定条件下的同分异构体:限定条件可能的同分异构体的结构简式有 6 种不同化学环境的氢原子,能与金属钠反应放出 H2;能与 Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有 3 种;苯环上只有 1 个取代基、有 5 种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出 H2;能与 Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有 2 种;苯环上有 2 个取代基有 6 种不同化学环境的