第 13 章 有机化学基础一、各类有机物的官能团及主要化学性质(大多数有机物都能燃烧,故本总结不再将燃烧做为某类有机物的性质单独列出,特此说明)1.烯烃——碳碳双键(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化)2.炔烃——碳碳三键(1)加成(加聚)(2)氧化(被酸性高锰酸钾氧化)3.卤代烃——卤素原子(1)水解(取代)——氢氧化钠水溶液、加热(2)消去反应——氢氧化钠醇溶液、加热4.醇——羟基(1)与活泼金属反应(2)取代——与卤化氢反应、生成醚、酯化反应(3)氧化——催化氧化、被酸性高锰酸钾氧化、被重铬酸钾氧化(4)消去反应——浓硫酸、加热5.酚——羟基(1)弱酸性——苯环对羟基的影响(2)取代——与溴水反应(可鉴别酚羟基),体现了羟基对苯环的影响(3)氧化——常温下被氧气氧化(变粉红色)、被酸性高锰酸钾氧化(4)显色反应——遇铁离子显紫色(常用于鉴别酚羟基)6.醛——醛基(1)还原反应——与氢气加成生成醇(也属于加成反应)(2)氧化反应——银氨溶液、新制氢氧化铜(常用于检验醛基)、催化氧化7.羧酸——羧基(1)酸性——羧基上羟基氢的电离(2)酯化反应(也属于取代反应)8.酯——酯基:水解反应(也属于取代反应,酸性、碱性条件下水解产物的不同)9.葡萄糖、麦芽糖——醛基、羟基:属于还原性糖,能体现醛和醇的性质。10.二糖(麦芽糖、蔗糖)——水解反应(水解产物不同)11.多糖(淀粉、纤维素)——水解反应(最终水解产物相同)12.氨基酸——氨基和羧基:酸性、碱性、缩聚反应二、从反应条件推测可能发生的反应,进一步推测有机物可能的结构1.卤素单质、光照:取代烷基或苯环侧链上的氢原子。2.卤素单质、Fe 粉(或 FeX3):取代苯环上的氢原子。3.NaOH/水、加热(1)卤代烃的水解(2)酯的水解4.NaOH/醇、加热:卤代烃消去5.Cu(或 Ag)、加热:醇的催化氧化6.浓硫酸、加热(1)醇的消去(2)苯的硝化反应(3)酯化反应(4)醇―→醚三、从反应类型总结1.取代反应(1)烷烃取代(卤素单质、光照)(2)苯的取代(卤素单质、催化剂;硝化)(3)卤代烃水解(4)醇——与卤化氢、与羧酸、生成醚(5)羧酸——酯化(6)酯——水解(7)成肽、多糖水解2.加成反应(1)含碳碳双键、三键(2)含苯环的物质、醛、酮与氢气的加成3.氧化反应(1)碳碳双键、三键、苯的同系物、醇、酚、醛被酸性高锰酸钾氧化(2)醇的催化氧化、醛的催化氧化(3)醛被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化4.还原反应凡是与氢气的加成反应都是还原反应——含碳碳双键、三键、含苯环的物质、醛、酮5.消去反应(1)醇的消...