第五单元 有机合成与推断一、有机合成题的解题思路二、有机合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(1)以常见链烃为出发点的合成路线R—CH===CH2――→卤代烃――→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)芳香化合物合成路线2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 溶液反应，把—OH 转变为—ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止当 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具有还原性)也被氧化。三、有机合成的常用方法1．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等，最主要的是卤代烃水解。(2)引入卤原子(—X)：①烃与 X2取代；②不饱和烃与 HX 或 X2加成；③醇与 HX 取代等，最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入；②醇的氧化引入等。2．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。3．官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团间的衍变，以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇――→醛――→羧酸。(2)通 过 某 种 化 学 途 径 使 一 个 官 能 团 变 为 两 个， 如CH3CH2OH――→CH2===CH2――→ClCH2CH2Cl――→HOCH2CH2OH。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)减短：如烃的裂化和裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。四、有机推断题中突破口的选择1．根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“—CHO”“—C≡C—”或是酚类物质。(2)能使酸性 KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或是酚类、苯...
