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高中化学 1.3.2《烯烃和炔烃的命名》素材 新人教版选修5

高中化学 1.3.2《烯烃和炔烃的命名》素材 新人教版选修5_第1页
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烯烃和炔烃的命名1. 烯基、亚基和炔基(1)烯基烯烃去掉一个氢原子,称为某烯基(−enyl)。烯基的编号从带有自由价(free valence)的碳原子开始,烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和 IUPAC 命名法。CH2CHCH3CHCHCH2CHCH2乙烯基vinyl丙烯基propenyl烯丙基allyl乙烯基ethenyl1 丙烯基1 propenyl2 丙烯基2 propenylCH2C异丙烯基isopropenyl1 甲基乙烯基1 methylethenylCH3普通命名法:IUPAC命名法:(2)亚基 有两个自由价的基称为亚基(−ylidene 或−ylene)。有两种类型。R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如:型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如:以上两种亚基的名称在普通命名法和 IUPAC 命名中均适用。(3)炔基炔烃去掉一个氢原子即得炔基,词尾用 ynyl 代替相应烷基的词尾 yl,如:2. 烯烃和炔烃的系统命名 (1)单烯烃和单炔烃的系统命名单烯烃的系统命名可按下列步骤进行:(i)先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子,即叫做丁烯。十个碳以上用汉字数字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)从主链靠近双键的一端开始,依次将主链的碳原子编号,使双键的碳原子编号较小。(iii)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。(iv)若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用 Z、E 构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为 Z 构型( Z configuration )(德文 ,Zusammen,在一起的意思),在两侧的为 E 构型(E configuration)(德文,Entgegen,相反的意思)。CCHCH3H3CHCCCH3HH3CH大小大小大小大小(Z) 2 丁烯(E) 2 丁烯在采用 Z、E 标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用 Z、E 构型标示。(v)按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾 ane 改为 ene,即为某烯的名称。分析两个实例:分子中只有一个官能团:碳碳双键。选含碳碳...

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