中学综合学科资源库——药品胡 波（华东师范大学 化学系 ） 张映辉（华东师范大学 生物系 ）第一部分 阿司匹林有效成分的分析“阿司匹林”（Aspirin）是应用最广和最成功的合成药物，具有解热、镇痛和抗炎作用。复方阿司匹林（APC）中的 A，指的就是它。阿司匹林的学名叫乙酸水杨酸，结构简式为，分子式为 C9H8O4，是白色针状晶体或结晶性粉末。无臭，略有酸味。熔点 135℃（快速加热），凝固点 118℃。在干燥空气中稳定，在湿空气中则逐渐水解为水杨酸和乙酸。微溶于水（在沸水和碱溶液中会分解），易溶于乙醇、乙醚、氯仿。【知识梳理】阿司匹林的结构简式具有结构，属酯类化合物。酸和醇在催化剂（如浓硫酸）作用下反应，生成酯和水的反应叫酯化反应。例如： 乙酸 乙醇 乙酸乙酯【想一想】1．什么是有机化合物中的官能团？乙醇和醇类的官能团是什么？何谓多元醇？乙酸和羧酸的官能团是什么？2．请你举出醇、酸、酯各一种，写出它们的结构简式，并说明其用途。3．学习有机化学的重要方法之一是通过官能团间反应建立有机化合物相互之间联系。请你结合前面学过的知识完成下页网络图中的化学方程式。4．阿司匹林并不像乙酸乙酯的结构那么简单，请你将它的结构简式解剖一下，看一看可由哪两种原料反应后得到。中学综合学科网第 1 页 共 22 页http://zhxk.126.com阿司匹林合成原理从阿司匹林的分子结构看，它可由乙酸中羧基（）跟水杨酸中羟基（－OH）反应，脱去一分子水制得：水杨酸 乙酸 阿司匹林然而，这个反应是个可逆反应，生成的酯在酸性条件下又会被水解成乙酸和水杨酸。为了提高阿司匹林的产率，实际生产中用乙酸酐代替乙酸。乙酸肝可以看作是二分子乙酸脱去一分子水的产物：乙酸 乙酸酐【想一想】1．怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酥代替乙酸可以提高阿司匹林产率？2．当用乙酸酐作原料时，合成阿司匹林的反应产物是什么？请写出反应的化学方程式。阿司匹林质量分析由上述方法虽能很好地解决产率问题，但由于阿司匹林本身微溶于水，在热水中更中学综合学科网第 2 页 共 22 页http://zhxk.126.com易发生水解而生成水杨酸和乙酸，所以得到的产品总是不纯的。我们可以用适量的、比例恰当的 H2O 与 C2H5OH 的混合溶剂进行重结晶来提高产品的纯度。此外，可以用下面几种方法对阿司匹林的纯度进行质量分析。1．用熔点管（装置见右图）测定阿司匹林的熔点纯净固体状态的有机化合物一般都有固定的熔点，且在一定...
