有机化学基础第三单元卤代烃-醇-酚VIP专享

第三单元 卤代烃 醇 酚[考纲展示]1．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.了解加成反应、取代反应和消去反应。 3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考 点 一 卤代烃[学生用书 P242]一、卤代烃1．卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X(其中R—表示烃基，X 表示 F、Cl、Br、I，下同)。2．官能团是卤素原子。二、饱和卤代烃的性质1．物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。(2)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃比水大。2．化学性质(1)水解反应R—X＋NaOH――→R—OH ＋ NaX ；R—CHX—CH2X＋2NaOH――→R—CH(OH)—CH2OH ＋ 2NaX 。(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键 ( 如双键或叁键 ) 的化合物的反应。R—CH2—CH2—X＋NaOH――→R—CH===CH2＋NaX＋H2O；＋2NaOH――→CH ≡ CH ↑ ＋ 2NaX ＋ 2H 2O。三、卤代烃的猎取方法1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CHCH2＋Br2，CH3CHCH2＋HBr，CHCH＋HClCH2CHCl。2．取代反应如乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl，苯与 Br2：，C2H5OH 与 HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。四、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理R—X＋H2O――→R—OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入 NaOH 溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。3．实验说明加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。假如不加 HNO3中和，则 AgNO3溶液直接与 NaOH 溶 液 反 应 产 生 暗 褐 色 的 Ag2O 沉 淀 ： NaOH ＋ AgNO3===NaNO3 ＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。名师点拨(1)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键。(2)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加...