题型二有机推断与合成1．(2018·泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：(1)阿塞那平中的含氧官能团为________(填官能团的名称)。由F→阿塞那平的反应类型为________。(2)化合物X的分子式为C4H9NO2，则由B→C反应的另一产物的化学式为________。(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________________。Ⅰ.属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知：――→，卤代烃酸性条件下不与醇反应。请写出以CH3Cl、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)醚键还原反应(2)HCl(3)(4)(5)――→――→――――→―――→―――→解析(1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F→阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H原子。(2)根据原子守恒判断B与C4H9NO2反应生成C反应的另一产物的化学式。(3)发生加成反应后中间体能发生消去反应生成，逆推中间体含有羟基。(4)B的同分异构体含有苯环、含有5种不同化学环境的氢说明结构对称；能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解生成了酚羟基。(5)根据已知条件，先与CH3Cl在碱性条件下生成，再把醇羟基先氧化为醛基再氧化为羧基，再与SOCl2反应生成，与CH3NH2反应生成。2．(2018·盐城市高三上学期期中)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体，F的一种合成路线流程图如下：――――→――――→A――→――――――→F(1)化合物E中含氧官能团名称为________和________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)C的分子式为C9H11NO3，经还原得到D，写出C的结构简式：________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。(5)已知：①具有还原性，易被氧化；②。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(酚)羟基醚键(2)取代反应(3)(4)[或](5)――――――→――――→――――――→――→解析与(CH3)2SO4发生取代反应，保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化，B与硝酸发生硝化反应得到C，还原得到D，D在亚硝酸钠、盐酸作用下，氧化后再酸化生成E，E发生取代反应生成F。(3)C的分子式为C9H11NO3，经还原得到D，结合反应条件，为硝化反应，C的结构简式：。(4)的一种同分异构体，①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯，水解产物之一能与NaOH溶液反应，又只有5种不同化学环境的氢，结构对称；两个取代基只能在对位，符合条件的有[或]。(5)以和(CH3)2SO4为原料制备，由题给信息知酚羟基和—NH2易被氧化，要注意保护。3．(2018·苏州市高三调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6羟基黄酮衍生物的合成路线如下：――――→AB――――→C――――――――→DE(1)化合物B中的含氧官能团的名称为__________和__________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl...
