第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课时演练·促提升A组1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析:A项,反应产物是CH3CH2CH2CH2CN,碳链增长;B项,反应产物是CH3CH2CHCH2,碳链没有增长;C项,反应产物是CH3CH2OH,碳链没有增长;D项,反应产物是溴代丙烷,碳链没有增长。答案:A2.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析:选择的合成路线应简捷,产率高,并且产物易于分离。A项方案步骤多;B项方案取代反应副产品较多,所得产品不唯一,且不易分离;C项方案步骤多,产品不唯一;D项方案较好。答案:D3.称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是()A.在一定条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:与H2O加成可生成;也可在碱性条件下水解生成;若既水解,又与H2O加成,可生成(甘油)。在该物质中直接加入AgNO3,不会生成AgCl沉淀,只有水解后生成Cl-才会生成AgCl。答案:D4.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得:烃类ABC其中的C可能是()A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙醛解析:合成原料为烃,A与Br2反应,生成卤代烃B,再水解生成醇C,分子间脱水得产物。1,4-二氧六环是环醚,应是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的,C为乙二醇。答案:C5.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确的顺序是()A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥解析:乙醇消去得乙烯,乙烯与Cl2加成得1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷水解得乙二醇,乙二醇氧化得乙二酸,乙二酸和乙二醇酯化得产物。答案:C6.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选):(1);(2);(3);(4)。解析:对比给出的原料与目标产物可知:原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此,可应用醇羟基氧化成羧基,卤素原子再水解成—OH,最后酯化。答案:(1)2CH2ClCH2CH2CH2OH+O22CH2ClCH2CH2CHO+2H2O(2)2CH2ClCH2CH2CHO+O22CH2ClCH2CH2COOH(3)+H2O+HCl(4)+H2O7.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。A回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为。(2)反应②的化学方程式是。(3)试剂X是,反应⑥的反应类型是反应。(4)反应⑤的化学方程式为。(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是。解析:根据反应②后产物的结构简式可知,A为,反应②发生卤代烃水解的反应;由于反应④中将—CH3氧化为—COOH,所以试剂X为酸性KMnO4溶液,反应③为保护—OH,反应⑤为重新生成—OH;反应⑥为酯化反应。答案:(1)(2)+H2O+HCl(3)酸性KMnO4溶液酯化(4)+HI+CH3I(5)保护酚羟基,使之不被氧化B组1.有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式为()A.CH2CHCH2OHB.CH3CH(OH)CH2OHC.CH3CH2OHD.CH2ClCHClCH2OH解析:由题知该脂肪醇含3个碳原子,C项错误;A中的物质通过氧化、酯化和加聚反应三步变化后即可转化为题中的高聚物,显然A项不正确;CH3CH(OH)CH2OH经消去反应可得CH2CHCH2OH,再经氧化、酯化和加聚反应可转化为题中的高聚物,B项正确;D中的物质除含羟基外还含有Cl,不属于脂肪醇,D项错误。答案:B2.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有()A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代解析:由逆推法可得:HOCH2COOHClCH2COOHCH3COOHCH3CHOCH2CH2。CH2CH2在催化剂...
