高中化学 第1部分 专题4 小专题大智慧（五）有机物分子结构推断的方法讲义（含解析）苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案VIP免费

有机物分子结构推断的方法1．根据有机物的性质推断官能团或物质类别有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”、“”和酚类物质(产生白色沉淀)。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“”、或酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO。(4)能与钠反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有－COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。2．根据性质和有关数据推知官能团的数目1如某醇与足量CH3COOH发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，－OH一定在链端(即含－CH2OH)；由醇氧化成酮，－OH一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与－OH相连的碳原子上无氢原子。(2)由消去反应的产物可基本确定“－OH”或“－X”的位置。(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定或的位置。4．根据反应中的特殊条件推断反应的类型(1)NaOH水溶液，加热——卤代烃，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水——酚类的取代反应。(5)O2/Cu——醇的氧化反应。2(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸盐。(7)稀H2SO4——酯类的水解、淀粉的水解等。(8)H2、催化剂——烯烃(炔烃)的加成反应，芳香烃的加成反应，醛的加成反应等。1．中茶公司是世界500强之一中粮集团成员企业，是中国领先的多元化茶叶产品和服务供应商。物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处于苯环的对位，遇FeCl3溶液能发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是________，1molA与足量溴水反应最多可以消耗________molBr2。(2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。(3)C的结构简式为__________________________________________________，F的结构简式为_____________________________________________。(4)A→B的化学方程式是_______________________________________。解析：从A→B转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与FeCl3发生显色反应，故含有酚羟基，又因为A的侧链不含有支链，所以A的结构为：。答案：(1)羟基、羧基3(2)①32．有机物间存在如下转化关系：已知：①G、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为请回答下列问题：(1)写出A的分子式________。(2)写出E的结构简式________________。(3)F分子中含有的官能团的名称是________。(4)由A转化成B和F的反应类型属于__________(填序号)。4①氧化反应②消去反应③加成反应④取代反应⑤还原反应(5)写出由F生成H的化学方程式为(有机物用结构简式表示)________________________________________________________________________。(6)F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色，苯环上只有两个取代基，且1mol此物质与氢氧化钠溶液反应最多消耗3molNaOH的同分异构体的结构简式为________(只要求写一种)。解析：根据反应条件和已知物质的性质可得：A是酯，水解生成B，B是醇(能被氧化为醛、酸)，F是羧酸，又F能被催化氧化为G(含醛基)，可知F是含羧基和羟基的物质，它自身缩水生成H，H水解后即得F的结构简式；E是能发生银镜反应的酯，说明其内含有醛基，属于甲酸某酯，由于它水解生成的羧酸和醇的碳原子个数相同，所以E是甲酸甲酯，B是甲醇，从而可得A的结构简式。注意酚酯消耗氢氧化钠的量，酚酯水解后产生酚羟基和羧基，两者都可以消耗氢氧化钠。答案：(1)C10H12O3(2)HCOOCH3(3)羟基、羧基(4)④3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示...