高中化学 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入教案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学教案VIP免费

第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入目标与素养：1.理解有机物碳骨架的构建方法。(宏观辨识与微观探析)2.掌握常见官能团的引入、转化方法。(证据推理与模型认知)一、碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN――→CH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。(2)醛酮的加成反应①丙酮与HCN的反应。2．碳链的减短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的反应②苯的同系物的反应(2)脱羧反应无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)提示：，因为发生二、官能团的引入和转化1．官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键CH3CH2OHCH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2OCH3CH2BrCH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O卤素原子CH2===CH2与HClCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2ClCH3CH2OH与HBrCH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O羟基CH2===CH2与H2OCH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2Cl＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaClCH3CHO与H2CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH羧基RCH2CH===CH2RCH2CH===CH2――→RCH2COOH＋CO2↑CH3CH2CNCH3CH2CN――→CH3CH2COOH羰基2．官能团的转化官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键。()(2)在烯烃中既可引入卤素原子、羟基，又可引入羧基、羰基。()(3)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。()[答案](1)√(2)√(3)×2．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是()A．乙烯的聚合反应B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C．酯化反应D．卤代烃与NaCN的取代反应B[A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如CH3CH===CHCH3――――→2CH3COOH。]3．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与KOH的水溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热B[苯与溴水不发生反应，A项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B项正确；C项发生取代反应取代溴原子；D项发生消去反应脱去溴原子，故C、D项也不正确。]碳骨架的构建1.碳链的增长2．碳链的减短3．开环与成环(1)开环反应(2)成环反应【典例1】写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。[解析]比较乙烯(CH2===CH2)与正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一个。可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的：CH2===CH2――→CH3—CH2OH――→CH3—CHO，2CH3—CHO――→――→CH3—CH===CH—CHO，再转变CH3—CH===CH—CHO的官能团，只需按照烯烃和醛的性质将CH3—CH===CH—CHO与足量H2加成即可。[答案]①CH2===CH2＋H2O――→CH3—CH2OH②2CH3—CH2OH＋O2――→2CH3—CHO＋2H2O③2CH3CHO――→④――→CH3—CH===CH—CHO＋H2O⑤CH3—CH===CH—CHO＋2H2――→CH3—CH2—CH2—CH2—OH通过羟醛缩合增长碳链时，至少一种分子中含有αH才能完成该反应。下列分子不能发生成环反应的是()A．HO—CH2COOHB．H2N—CH2COOHC．HO—CH2CH2OHD．D[A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应，D项物质不能。]官能团的引入与消去1.官能团的引入方法引入—OH烯烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃水解，酯的水解引入—X烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代引入某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢引入—CHO某些醇氧化，烯烃氧化，糖类水解(生成葡萄糖)引入—COOH醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解引入—COO—酯化反应2.官能团的消除方法(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。【典例2】有如下...