化学竞赛辅导教案醇、酚、醚第八课时醇、酚、醚学习要求：1．掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。2．熟练掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。3．掌握醇、酚、醚的主要制备方法和重要用途。4．初步掌握消除反应历程及其影响因素，理解和判断消除反应与亲核取代的竞争。醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，故合在一起讨论。一、醇的结构、分类和命名1．结构醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。2．分类1）根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。2）根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。3）根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮。3．醇的命名1）俗名如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。2）简单的一元醇用普通命名法命名。例如：3）系统命名法结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。例如：多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。例如：用心爱心专心RCOHHH¡ãsp3sp3Ô×ÓΪsp3ÔÓ»¯OÓÉÓÚÔÚÔÓ»¯¹ìµÀÉÏÓÐδ¹²Óõç×Ó¶Ô£¬¡ÏÁ½¶ÔÖ®¼ä²úÉú³âÁ¦£¬Ê¹µÃC-O-HСÓÚ109.5sp3CH3CHCH2OHCH3CH3COHCH3CH3OHCH2OHÒ춡´¼Ê嶡´¼»·¼º´¼Üд¼CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3ClOHCH3-CH-CH2-CH=CH2OH2-¼×»ù-5-ÂÈ-3-¼º´¼4-ÎìÏ©-2-´¼CH=CH-CH2OH3-±½»ù±ûÏ©´¼-2-CH-CH3OHCH2-CH2OH1-±½»ùÒÒ´¼2-±½»ùÒÒ´¼¦Á¦Â±½ÒÒ´¼±½ÒÒ´¼£¨£©£¨£©CH2-CH2-CH2OHOHOHCH3OH1£¬31±û¶þ´¼Ë³ÒÒ»ù1£¬2»·¼º¶þ´¼二、醇的物理性质1．性状：（略）2．沸点：1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原因）,如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。2)比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃。3）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3）、异丁醇（108.4）、叔丁醇（88.2）。3．溶解度：甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。4．结晶醇的形成低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。如：三、醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有C—OH、O—H、和C—H。分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反应中心。又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。1．与活泼金属的反应（酸性）Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。CH3CH2O-的碱性-OH强，所以醇钠极易水解。醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。醇的反应活性：CH3OH>伯醇（乙醇）>仲醇>叔醇P335金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法）1）反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反应活性：HI>HBr>HCl例如：用心爱心专心RCOHHH¦Ä¦Ä¦ÄËáÐÔ£¬Éú³Éõ¥Ðγɣ¬·¢ÉúÈ¡´ú¼°Ïû³ý·´Ó¦Ñõ»¯·´Ó¦CCH3CH2OH+NaCH3CH2ONa+1/2H2KKÕ³³í¹ÌÌ壨ÈÜÓÚ¹ýÁ¿ÒÒ´¼ÖУ©CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH½ÏÇ¿¼ü½ÏÇ¿Ëá½ÏÈõËá½ÏÈõ¼õCH3CHOHCH36+2Al2CH3CHOCH3£¨£©3Al+3H2»¹Ô¼ÁÓлúºÏ³ÉÖг£ÓÃ...
