高考化学复习教案第十三章烃的衍生物第三节苯酚教学课题第十三章烃的衍生物第三节苯酚教学目的及考纲要求1.掌握苯酚的分子结构、性质和用途2.以苯酚为例，理解酚羟基与醇羟基的区别3.了解酚类的化学性质教学重点苯酚的化学性质教学难点酚羟基与醇羟基的区别教学课时1课时教学过程个人增减知识点1苯酚结构和物理性质1．酚的概念：羟基直接和苯环相连的化合物（注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。）2．苯酚的分子结构分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型C6H6OC6H5OH或－OH3．苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体（易被空气氧化呈粉红色），具有特殊的气味，熔点43℃；常温微溶于水，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于乙醇等有机溶剂。有毒性，对皮肤有腐蚀性（如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤）。例题1下列有关苯酚的叙述中，错误的是（）A．纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时与水混溶B．苯酚是生产电木的单体之一，与福尔马林发生缩聚反应C．苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应D．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏【解析】纯净的苯酚是无色的晶体，它被氧化后才显粉红色，A叙述不对；苯酚虽然有毒，但少量的苯酚有杀菌消毒的作用，可配成洗涤剂和软膏，故答案为A、D。例题2试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4，说明依据。【解析】根据它们的化学特性和物理性质来进行区别。取四种液体少量，各加入足量浓溴水充分振荡，有白色沉淀生成的是苯酚溶液；无白色沉淀生成，但使溴水褪色的为己烯；溶液分层，上层颜色较深，下层几乎无色的为苯，而下层颜色较深，上层几乎无色的为CCl4。变式练习1．下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是（）A．酒精B．乙醛C．丙酸D．溴苯2．下列叙述中正确的是（）用心爱心专心125号编辑1OHA．含有羟基的化合物属于醇类B．代表醇类的官能团是链烃基上的羟基C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物就是酚知识点2苯酚的化学性质1．弱酸性：苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。a、和金属Na反应：b．和碱(NaOH)反应：说明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。如反应：O2Na¡ú+HOOHC+2O+NaCO3H（不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3）②醇和苯酚具有相同官能团羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。2．取代反应（1）卤代反应苯酚可以与浓溴水发生反应：OHBr+32¡úHOBrBrBr¡ý+3HBr()°×É«此反应中生成物三溴苯酚为白色不溶于水的物质。因此，此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。小结：在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+表现出弱酸性（2）硝化反应用心爱心专心125号编辑2OH+32HO+3H()N3ŨÁòËáNNNOOO22OH2O¿àζËá3．显色反应苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应：6C6H5OH+Fe3+→[Fe（C6H6O）6]3++6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。4．加成反应OH3H+()2Ni¡÷HO»·¼º´¼苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。6．缩聚反应：例题3白藜芦醇（其结构如下）广泛存在于食物（桑椹、花生，尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是：()A．1mol，1molB．3.5mol，7molC．6mol，7molD．3.5mol，6mol【分析】与Br2可以发生反应是苯酚(取代反应)和双键(加成),与H2发生反应的是苯环(加成)和双键(加成)。【答案】C例题4由氯苯制2,4,6-三硝基苯酚有两种途径：你认为更合理的途径是(填编号)______________，其主要理由为______用心爱心专心125号编辑3nOHCH2OH+nHCHO+nH2OnHOCHCHOHHO—Cl—OH––NO2NO2––OHNO2水解硝化I—Cl––NO2|NO2NO2––Cl––NO2|NO2NO2––OH水解硝化Ⅱ__________________...
