第九讲．有机合成与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？①双键断裂一个的原因是什么？②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？④酯化反应的机理是什么？⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。【问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？例1用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。资料1资料2分析、对比、归纳出：①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。用心爱心专心1②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。【问】一般碳干的变化有几种情况？讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。一、有机合成的解题思路将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。例2下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。【问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？例3近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：用心爱心专心2试填写以下空白：（1）高分子载体结构简式为_________。（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。二、有机合成的突破口（题眼）例4有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。（2）N+B→D的化学方程式_______.（3）反应类型：X_____；Y_________。（1）A：CH3CH2CH2CHOM：CH2=CH—CHO（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应Y：加聚反应找解题的“突破口”的一般方法是：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。例5化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。用心爱心专心3试写出：化学方程式A→D_____，B→C____。反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结构简式____。A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。答案：A→D：B→C：A→B：消去反应，B→C：加聚反应，A→E：缩聚反应。E的结构简式：A的同分异构体：用心爱心专心4例6酸牛奶中含有乳酸，其结构为：它可由乙烯来合成，方法如下：（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。例7请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。三、有机合成题应注意的事项：用心爱心专心5①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否...
