有机合成路线设计与选择的突破方略1．(2018·株洲调研)已知：R—CH2—COOH――→A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C==CH2――――→CH3CH2OH―――――→CH3COOC2H52．(2018·河北唐山期末)已知：写出以为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。3．(2018·福建莆田质检)化合物B(CH2==CH—CH2Br)经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。――――→――→……―→丙烯酸已知：在烯烃与卤代烃的加成反应中，氢原子将加到含氢原子数较多的碳原子上。(1)完成从F到丙烯酸的合成路线：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(2)设置反应②的目的是__________________________________________________________。4．已知：＋R″CHO―――→＋H2O，写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。5．(2018·广州调研)己二酸是合成尼龙的原料之一，用作原料可制得己二酸，请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂任选)。已知：R—CH==CH—R′――→＋合成路线流程图示例：CH2==CH2――→―――――→6．已知：①R—CN――→RCOOH②R—NO2――→R—NH2③R—NH2――→R—OH设计一条以苯乙氰()为原料合成扁桃酸的同分异构体对羟基苯乙酸()的合理路线。提示：①无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：(用合成路线流程图表示为A―――→B……―――→目标产物)7．(2018·湖北八校联考)已知：2RCH2COOC2H5――→＋C2H5OH现将以乙醇为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)设计合成路线(其他试剂任选)。示例：CH3CH2Cl―――→CH3CH2OH―――――→CH3COOCH2CH3。答案精析1．CH3COOH――→――――→――→―――→2．―――→――→――――――――――→3．(1)――→――――――――→――――→CH2==CHCOO－――→CH2==CHCOOH(2)保护目标物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)4.5．――→――→――――→6．―――――→――→――→―――――→7．CH3CH2OH――→CH3CHO――→CH3COOH――――→CH3COOCH2CH3――→CH3COCH2COOC2H5
